細菌リポ多糖成分リピドAの生物活性発現部位に関する研究 : リピドAの非還元側サブユニット類縁体の合成

概要

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細菌リポ多糖成分リピドAの生物活性発現部位を明らかにするために,様々な非還元側サブユニット類縁体(I〜XIII)が合成された。例えばBenzyl 2-deoxy-2-(3-hydroxydodecanoylamino)-4, 6-O-iso-propylidene-α-D-glucopyranoside (2α)の2個の水酸基を同時にLauroyl化した後,脱isopropylidene化すると容易にbenzyl 2-deoxy-2-〔(3-O-dodecanoyl) dodecanoylamino〕-3-O-dodecanoyl-α-D-glucopyranoside (6α)が得られる。このC-4位水酸基をdiphenyl phosphorochloridateにより定量的にリン酸化した。すべての保護基を脱略すると化合物Iが得られる。類似の方法によりその他の類縁体II〜XIIIが合成された。これら類縁体のうち,2-deoxy-4-O-phosphoryl-2-〔(3-O-tetradecanoyl) tetradecanoylamino〕-3-0-tetradecanoyl-D-glucose (III)が最も明白で強い生物活性を発現した。
1984-12-15