担子菌によるビスフェノール系難分解性物質分解反応においてメチル基が及ぼす影響

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担子菌の一種である白色腐朽菌は，菌体外に分泌するリグニン分解酵素リグニンペルオキシダーゼ，マンガンペルオキシダーゼ，ラッカーゼを生産する．これら分解酵素が生成するラジカル中間体によって難分解性有機化合物を分解し，二酸化炭素と水にまで無機化できることが知られている．当該分解反応において、難分解性物質の化学構造が分解反応速度に与える影響に関する研究報告は少ない．本研究では，担子菌Coriolus hirsutus IFO 4917の培養液において，フェノール系難分解性物質であるビスフェノールA（BPA）とその類似化合物（BPE，BPF）の分解速度を測定した．BPA，BPE，BPFはいずれもビスフェノール構造を有し，中心に位置する炭素原子に結合したメチル基の数がそれぞれ2個，1個，0個である．これらビスフェノールの分解反応を1次反応と仮定したときの分解速度定数は，3.90，3.62，2.81 h−1であり，反応速度とメチル基数との間には一定の相関があることが分かった．BPFの生分解物質としてフェノールおよびp-クレゾールが生成することを推論し、これらの物質の分解速度も測定した．その結果，p-クレゾールとフェノールの分解速度定数は，2.92，1.05 h−1であり，フェノールにメチル基のついたp-クレゾールの方が高い分解速度定数を示した．ベンゼン環に電子供与性のメチル基がつくことで担子菌酵素によるラジカル分解反応が促進されることがわかった．

担子菌によるビスフェノール系難分解性物質分解反応においてメチル基が及ぼす影響

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