海産ポリエーテル毒オカダ酸の全合成
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概要
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The synthetic target marine natural product, okadaic acid, with 38 carbon back-bone and 17 asymmetric centers was retro-synthesized into three segment A, B and C. First, segments C was synthesized from a D-glucose derivative by heteroconjugate addition as the key step to generate <I>sym</I>-diastereo relationship by α-chelation control through the Spiro ethereal oxygens. The segment B was synthesized from a D-glucal and coupled with segment C. Segment A containing <I>anti</I>-diastereo isomerism was prepared from the same sugar as for segment C and several new methods were developed to solve the problems on the stereoselection and coupling the segments. The total synthesis of okadaic acid was concluded in about 100 steps. A general rule in the acyclic stereoselection was established through this study ; that is to distinguish the sp<SUP>2</SUP> faces effected by the neighbouring substituents.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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