20 トートマイシンの全合成(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Tautomycin (1) is an antibiotic substance found by Isono et al. in Streptomyces spiroverticillatus as a new antibiotic with strong antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum and having inhibitory activity to protein phosphatases type 1 and 2A. Here we describe the syntheses of all Segments, coupling among the segments and the total synthesis of Tautomycin. Synthesis of Segment A. Evans aldol reaction between lithium enolate of chiral N-acetyl-oxazolidinone (15) and the aldehyde (14) provided the aldol adduct (16) with high diastereoselectivity (88:12). Protection of the hydroxy group and removal of the auxiliary gave Segment A (17). Synthesis of Segment B. Sub-segment B1 (6) was synthesized through a diastereoselective cis-hydroxylation as key reaction in 11 steps. The synthesis of Segment B (24) was accomplished by coupling between the epoxide (Sub-segment B1) and the dithiane (Sub-segment B2). Synthesis of Segment C. New heteroconjugate addition strategy allowed stereocontrolled syntheses of 2 Sub-segments, C1 (8) and C2 (9). The sulfone carbanion of the latter was coupled with the former epoxide to furnish Segment C (40). Total synthesis of Tautomycin. Coupling between Segment B and C was achieved between the epoxide and sulfone carbanion in the presence of BF_3・OEt_2 to give 50 which was further coupled by Yamaguchi esterification method with Segment A (17). Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride ring and removal of the protecting groups completed the total synthesis of Tautomycin (1).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
関連論文
- 抗腫瘍抗生物質ダイネミシンAのアントラキノンの合成 : 有機化学・天然物化学
- 67 環状エンジイン抗生物質ダイネミシンAとその類縁体の合成研究(ポスター発表の部)
- テトロドトキシンの化学合成研究(有機化学・天然物化学-反応と合成(含窒素化合物, 光学活性, 生物変換)-)
- P-56 アミノ糖系抗生物質の合成研究(ポスター発表の部)
- P-38 ウレアグリコシド結合をもつ人工糖ペプチド・オリゴ糖の合成研究(ポスター発表の部)
- P-48 転位反応を活用したアゲラスタチンAとコナゲニンの合成研究(ポスター発表の部)
- 61(P-41) アミノ糖系抗生物質グリコシンナスペリミシンDの合成研究(ポスター発表の部)
- 7 ヌクレオシド系抗生物質ブラストサイジンSの合成研究(口頭発表の部)
- 群選択的ヘテロ共役付加反応の確立 : 有機化学・天然物化学
- サルビア・ウリギノサの青色花弁の発色機構の研究 : 有機化学・天然物化学
- B28 カイコ休眠ホルモンの単離と構造(内分泌)
- シグマトロピー反応を用いたアミノ糖の合成研究 : 有機化学・天然物化学
- プロテインホスファターゼ阻害機構解明を目的としたトートマイシン類縁体の合成研究 : 有機化学・天然物化学
- P-48 プロテインフォスファターゼ阻害剤トートマイシンの分子形状解析と活性に関する研究(ポスター発表の部)
- 20 トートマイシンの全合成(口頭発表の部)
- 新Mosher法の異常性に関する研究 : α位に芳香環を持つ2級アルコールへの適用 : 有機化学,天然物化学,微生物
- プロテインフォスファターゼ阻害剤トートマイシンの全合成 : 有機化学・天然物化学
- 転位反応を用いたアミノ糖の合成研究 : 有機化学・天然物化学
- プロテインフォスファターゼ阻害剤トートマイシンの構造(分子形状)と活性に関する研究 : 有機化学・天然物化学
- 海産ポリエ-テル毒オカダ酸の全合成
- 12 海産ポリエーテル毒オカダ酸の全合成研究
- 37 Maytansineの全合成研究
- 19 トビイカ生物発光機構の化学的研究(口頭発表の部)
- 52 月夜茸の発光物質ランプテロフラビンの構造と合成研究(口頭発表の部)
- 16 メタロアントシアニンの分子組織化と発色(口頭発表の部)
- 抗生物質Lankacidin-Cの化学変換および合成研究(有機化学・天然物化学-反応と合成(含窒素化合物, 光学活性, 生物変換)-)
- ポリオールの立体制御合成研究(その1)(有機化学・天然物化学-反応と合成(含窒素化合物, 光学活性, 生物変換)-)
- 海産毒シガトキシンAB環の合成研究 : 有機化学・天然物化学
- 20 抗腫瘍性物貭バーノレピン及び関連化合物の合成研究
- I225 タイマータンパク質TIMEの時間よみ調節機構(害虫管理)
- 月夜茸の生物発光(その3)(有機化学・天然物化学-生理活性物質(動物・その他)-)
- 発光カタツムリの生物発光(その1)(有機化学・天然物化学-生理活性物質(動物・その他)-)
- 海産ポリエーテル毒オカダ酸の全合成