アセナフテン誘導体の研究 (第4報) : 無水ナフタル酸とトクロルー3, 4-ジアミノベンゼンとの縮合

概要

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無水ナフタル酸と1-クロル-3, 4-ジアミノベンゼンとの縮合によつて得られたmp202〜4℃の黄色結晶 (A) は, 1, 2-(1, 8-ナフトイレン)-5-クロルベンツイミダゾールおよび1, 2-(1, 8-ナフトイレン)-6-クロルベンツイミダゾールの混合物であることを知つたので, それぞれ両異性体の純品を合成し, その混融曲線からAの組成を求めた。その結果, Aは5-クロル化合物58%, 6-クロル化合物42%なる組成の混合物であることが明らかになつた。合成した1, 2-(1, 8-ナフトイレン)-5-クロルベンツイミダゾールの純品はmp234〜5℃の黄色針状結晶であり, 対応する6-クロル化合物はmp232.5〜234℃の黄色針状結晶である。 さらに第2, 第3報の実験結果から, 次のような実験式を求め, 5-クロルおよび6-クロル化合物の生成割合を計算した結果, 実験結果と極めてまく一致した。 log (P/M) =-0.51×(σp-σm)+0.357 P: 5-クロル化合物の生成量M: 6-クロル化合物の生成量 σp, σm: Hammettの置換基恒数
社団法人有機合成化学協会の論文