アセナフテン誘導体の研究 (第1報) : 無水ナフタル酸と<I>o</I>-フェニレンジアミンとの縮合
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概要
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無水ナフタル酸と<I>o</I>-フェニレンジアミンとを縮合して1, 2-(1, 8-ナフトイレン) ベンゾィミダゾールを生成する反応を研究し, その反応機構を明らかにした。<BR>すなわち, 無水ナフタル酸と<I>o</I>-フェニレンジアミンとをアルコール中にて縮合すると, ナフタル酸-2-アミノフェニルイミド, mp約300℃ (分解) を生成し, 同時に少量の1, 2-(1, 8-ナフトイレン) ベンゾイミダゾールを副生することを確定し, さらにナフタル酸-2-アミノフェニルイミドは氷酢酸またはニトロベンゼンと共に加熱すると容易に1, 2-(1, 8-ナフトイレン) ベンゾイミダゾールに移行することを知つた。<BR>従つて無水ナフタル酸と<I>o</I>-フェニレンジアミンとを氷酢酸またはニトロベンゼン中にて縮合すると, 中間にナフタル酸-2-アミノフェニルイミドを生成し, これが直ちに第2次脱水縮合を行つてイミダゾール化合物に移行するものと考えられる。<BR>さらにナフタル酸-2-アミノフェニルイミドのアセチル誘導体 (mp280〜281℃), ベンゾイル誘導体 (mp232〜233℃) を合成し, 文献の誤を訂正した。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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