4-アミノナフタル酸イミド誘導体の研究 (第4報) : 4-ニトロナフタル酸アルキル-およびアリルイミドの合成

概要

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4-ニトロナフタル酸無水物にアルキル-またはアリルアミンを反応させるか, または4-ニトロナフタル酸イミドのNa-塩に<I>p</I>-トルエンスルホン酸アルキルエステルを反応させて次のようなアルキル-またはアリルイミドを合成した。アルキル基: メチル, mp208〜9℃; エチル, mp187.5〜8.5℃; n-プロピル, mp135.5〜6.5℃; i-プロピル, mp253.5〜5℃; n-ブチル, α-型mp103.5〜4.5℃, β-型mp98〜8.5℃; i-アミル, mp134〜5℃。アリル基: フェニル, mp280〜2℃; o-トルイル, mp230〜1℃; p-トルイル, mp246〜7℃; o-クロルフェニル, mp207〜8℃; p-クロルフェニル, mp274〜5℃; p-メトキシルフェニル, mp249〜51℃; 混合キシリル。その他: β-オキシエチル, mp155.5〜6.5℃ (o-アセチル化合物, mp158〜9℃); シクロヘキシル, mp209.5〜10.5℃。
社団法人有機合成化学協会の論文