N-アリル-N- (<I>p</I>-置換ベンゼンスルホニル) -1-ナフチルアミンの熱転位反応 : アミド-クライゼン転位反応に関する研究 (第5報)
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概要
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N-アリル-N- (<I>p</I>-置換ベンゼンスルホニル) -1-ナフチルアミン (1) から2-アリル-N- (<I>p</I>-置換ベンゼンスルホニル-1-ナフチルアミン (2) への転位速度をカルビトール溶媒中で分光光度法によって測定した。その結果つぎのことを見出した : (1) 電子吸引基は転位を促進し, 供与基は抑制する。 (2) しかし, その効果は小さく, <I>p</I>-CN体と<I>p</I>-NH<SUB>2</SUB>体の速度定数では4倍程度の差があるにすぎない。 (3) 速度定数は Hammettのσ<SUB>P</SUB>とよく相関する (ρ=+0.432) 。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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