A Short-step Synthesis of Theaspirane
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概要
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Theaspirane has been found as a naturally occurring substance in raspberry, yellow passion fruit and tea.1) The synthesis of theaspirane has been reported by some investigators.2) We now report a new synthesis of theaspirane from β-ionone through dihydro-β-ionol. When two equivalents of aluminium chloride hexahydrate (A1C13•6H2O) is present in sodium-ammonia reduction, β-ionone (1) can be efficiently reduced to dihydro-β-ionol (2). The bromination of 2 using cupric bromide, followed by dehydrobromination in the presence of calcium carbonate, affords a mixture of (E)-theaspirane and (Z)-theaspirane. The process of synthesis is outlined in Scheme 1.
- 社団法人 日本農芸化学会の論文
著者
-
Masuda Hideki
Ogawa & Co. Ltd. Material R&d Laboratory
-
Masuda H
Obihiro Univ. Agriculture And Veterinary Medicine Hokkaido Jpn
-
MIHARA Satoru
Ogawa & Co., Ltd.
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