P-3 Spiroleptospholの単離と構造決定(ポスター発表の部)
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概要
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A novel γ-methylidene-spirobutanolide, spirolephtoshol (1) and it's biosynthetic congeners leptospholic acid (7), spiroleptosphol B (8), spiroleptosphol C (10) and norleptosphol C (11) were isolated from ascomycetous fungus Leptosheria doliolum. Biological assay revealed that 1 exhibits cyctotoxicity against P388 marine leukemia (EC_<50>=20μg/mL) and HeLa human cervix carcinoma (EC_<50>=5μg/mL). The relative structure of 1 was established by NMR analysis involving NOE experiments. The absolute structure of the bicyclic moiety was determined by chemical dericatization followed by the CD analysis. The relative and absolute stereochemistry of the side chain was revealed by spectral and chiral GC analysis of the degradation product with synthetic samples. In spite of broad ^1H NMR spectra, 7 was established to be a mixture of 7a and 7b by determing the corresponding acatets. The extend ^1H and ^<13>C NMR analyses disclosed the structures of 8, 10 and 11. Biosynthetic studies based on ^<13>C labeling profiles, suggest 1 is consist of heptaketide with two methyl groups derived from methionine. Now we propose that C3 unit of the spirorinn moiety(C4, C3, C11) is also derived from acetates but after conversion in the TCA cycle. Detailed biological propaties and the biosynthesis of these compounds are now under investigation in our laboratories.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2008-09-01
著者
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高田 晃
弘前大学農学生命科学部
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高田 晃
慶應義塾大学理工学部
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田中 和明
弘前大農生
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橋本 勝
弘前大農生
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高田 晃
弘前大農生
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村上 貴宣
弘前大農生
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対馬 太郎
弘前大農生
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Takada Noboru
Faculty Of Agriculture And Life Science Hirosaki University
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高田 晃
Faculty of Agriculture and Life Science, Hirosaki University
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