P-40 沖縄産チャツボボヤから単離された新規神経分化誘導物質の構造決定(ポスター発表の部)
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概要
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Neurotrophic factors (NTFs), such as nerve growth factor (NGF), play a key role in the normal development of the nervous system by regulating both differentiation and apoptosis of neurons. NTFs have potential as therapeutic drugs for various neuronal diseases. However, such endogenous factors, which are too large in size, have difficulties in passing through blood-brain barrier. Therefore, small molecular compounds with NTFs-like activity might be promising drug candidates for chemotherapy of various neuronal diseases. In our ongoing search for new neuronal differentiation inducers from marine invertebrates, we have isolated a novel diterpenoic amino acid (1) and four known sterols 2 (22E-dehydrocholesterol), 3 (brassicasterol), 4 (cholesterol), and 5 (cholestanol) from an Okinawan ascidian Didemnum molle using bioassay-guided fractionation methods. Compound 1 was obtained as an amorphous and showed a positive reaction to ninhydrin. The ^1H, ^<13>C NMR, HSQC spectral data, and FABMS data suggested the molecular formula of 1 as C_<22>H_<43>N_2NaO_4. The ^1H-^1H COSY, TOCSY, and HSQC-TOCSY spectra of 1 afforded the carbon skeleton as phytane. Although the HMBC correlations from each carboxyl carbons to α-methine protons have not been observed, the chemical shifts of α-methines are agreement with typical α-amino acids, valine and leucine. Accordingly, the structure of 1 was determined as a novel diterpenoic amino acid. Compound 1 induced neurite outgrowth against Neuro 2a cells at the concentration of 5-15μg/mL in a time dependent manner for 72h treatment, and cholestanol (5) showed remarkable neuritogenic activity at the dose of 26μM for 72h treatment.
- 2005-09-15
著者
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