75(P53) メチルエステル誘導体化による棘皮動物由来ガングリオシドの構造研究(ポスター発表の部)

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概要

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• To obtain the useful information on the structure of minute amounts of natural glycosphingolipids, we have been developing the mass spectrometrical technique. We have reported the usefulness of the CAD-MS/MS of [M+Na]^+ ions obtained in the (+)-FABMS to the structure elucidation of ceramide, cerebroside, and ceramide-lactoside, possessing α-hydroxy fatty acid in their ceramide part. On going our previous study, we attempted to apply this method to gangliosides from echinodermata by using gangliosides which have already been characterized in our laboratory. When (+)-FABMS of acanthaganglioside C (1) was measured, [M+Na]^+ ion was observed. However, in the FABMS/MS of [M+Na]^+ ion, the characteristic fragment ion originated in the fission of the amide bond was not observed (Fig. 3). As we have proposed, the fission of the amide bond would not occur without the formation of the stable five-membered chelate ring (Fig. 1). In order to reduce the effect of carboxyl group which must be disturbed the formation of the chelate ring, 1 was treated with DMSO-CH_3I to give methyl ester derivative acanthaganglioside C-ME (2). When (+)-FABMS/MS of 2 was measured, the highly intense and characteristic fragment ion, arisen from the fission of the amide bond of ceramide part, was observed (Fig. 4). In the FABMS/MS of AG-2 ME, methyl ester derivative of acanthaganglioside molecular species, each [M+Na]^+ ions provided the characteristic fragment ions with highly intense, too (Fig. 5). Furthermore, in the case of the disialoganglioside molecular species (LLG-3), too, this method could be applied (Fig. 7). The method must be very useful for the determination of ceramide structure of gangliosides possessing α-hydroxy fatty acyl moiety in their ceramide part. In addition, these methyl ester derivatives were useful for their NMR analysis. Usually, underivatized gangliosides from echinodermata give low resolutive NMR spectra. When their methyl ester derivatives were measured, the high resolutive spectra were obtained in the ^1H- and ^<13>C-NMR (Fig. 8).

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1998-08-31

著者

• 稲垣 昌宣

  九大院・薬

• 宮本 智文

  九大薬

• 樋口 隆一

  九大薬

• 宮本 智文

  九州大学大学院薬学研究院

• 樋口 隆一

  九州大学大学院薬学研究院

• 稲垣 昌宣

  九大薬

• 川竹 悟史

  九大薬

• 磯部 隆一

  東和大工

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