54(P-27) 変形菌からの天然物探索 : 培養Physarum melleumのペプチドラクトンと野外Tubifera dimorphothecaのトリテルペンアルデヒド(ポスター発表の部)
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概要
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During our search for bioactive natural products from myxomycetes, we recently investigated the cultured plasmodium of the myxomycete Physarum melleum, and a field-collected fruit bodies of Tubifera dimorphotheca. Here we describe isolation and structure elucidation of melleumin A (1) and B (2) from P. melleum and tubiferal A (3) and B (4) from T. dimorphotheca. We recently collected the myxomycetes (222 strains) in Japan, and laboratory-cultivation of these myxomycetes were investigated. Spore germination was observed for 72 strains on an agar medium. Among them 45 strains were able to develop into the plasmodial stage, and 9 strains successfully showed formation of fruit bodies from the cultured plasmodia in a plate agar medium. The plasmodium of Physarum melleum obtained in a plate culture was mass-cultured in the laboratory on agar plates in the presence of Escherichia coil, and melleumins A (1) and B (2) were isolated from the harvested plasmodial cells. The molecular formula of melleumin A (1) was determined to be C_<25>H_<29>N_3O_8 by HRFABMS, and by extensive analysis of its spectral, 1 was revealed to be a novel peptide lactone consisting of p-methoxybenzoic acid, threonine, glycine, and a previously unknown amino acid, tyrosinylacetic acid. Melleumin B (2) was a seco acid methyl ester of 1. Tubiferals A (3) and B (4) were isolated from field-collected fruit bodies of Tubifera dimorphotheca. On the basis of interpretation of their spectral data, tubiferal A (3) was revealed to possess a 9,10-secocycloartan-21,16-olide skeleton, and its relative configuration was deduced from the coupling constants in the 'H NMR spectrum and the NOESY spectral analysis. Tubiferal B (4) was suggested to be a seco acid derivative of the γ-lactone moiety of tubiferal A (3).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2004-10-01
著者
-
石橋 正己
千葉大院薬
-
大貫 裕之
理研:横浜市大
-
大貫 裕之
理研GSC
-
廣田 洋
理研GSC
-
鎌田 和明
千葉大院薬
-
中谷 さと美
千葉大院薬
-
佐藤 昌昭
千葉大院薬
-
廣田 洋
理研:横浜市大
-
佐藤 昌昭
北大院薬
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