P-12 フジツボ幼生着生阻害活性を有する海洋生物由来テルペノイド(ポスター発表の部)
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概要
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It is widely believed that sessile marine organisms possess chemical defenses against fouling organisms. Therefore, these secondary metabolites might be potential non-toxic antifouling agents. During our search for antifouling agents from Japanese marine organisms, we found that extracts of nudibranchs of the genus Phyllidia and of sponges of the genus Acanthella inhibited larval settlement and metamorphosis of Balanus amphitrite. Bioassay-guided isolation afforded sixteen new along with sixteen known terpenoids. Extracts of sponges and nudibranchs were subjected to solvent partitioning, silica-gel column chromatographies and HPLC. Five new kalihinenes and kalihipyrans have been isolated from a sponge Acanthella collected off Yakushima island, while 4 new kalihinols, a new diterpene hydrocarbon, and two new sesquiterpenes have been obtained from a sponge Acanthella collected off Hachijo-jima island. Four new sesquiterpenes have been obtained from 3 nudibranchs of the genus Phyllidia collected in the southern Kyushu. Molecular formulas of kalihinane diterpenes were established by high resolution MS. IR spectra suggested their functionalities; isonitrile, isothiocyanate, or isocyanate. Extensive 2D NMR analyses were applied to elucidate their structures. Especially, stereochemistries were determined by NOESY experiments and values of coupling constants. Compounds 1-3 were the first examples of kalihinene-type diterpenes in tetrahydropyran series, while 12 was a rare compound possessing an isocyanate functionality as a natural product. Structures of six new sesquiterpenes were elucidated mainly by 2D NMR analyses. A compound 32 had a new carbon skeleton. Most of these compounds showed strong antifouling activity against the barnacle Balanus amphitrite larvae. Especially, 15-formamidokalihinene (6), 10-formamidokalihinene (7), kalihinol A (8), 3-isocyanotheonellin (28), and 10-isocyano-4-cadinene (30) showed potent antifouling activity, more active than CuSO_4.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
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伏谷 伸宏
新技術事業団(現在:科学技術振興事業団)伏谷着生機構プロジェクト
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吉村 えり奈
新技術事業団着生機構プロジェクト
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廣田 洋
新技団着生機構プロジェクト
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伏谷 伸宏
新技団着生機構プロジェクト
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廣田 洋
理研:横浜市大
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沖野 龍文
新技団着生機構プロジェクト
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伴野 安彦
新技団着生機構プロジェクト
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吉村 えり奈
新技団着生機構プロジェクト
-
沖野 龍文
新技術事業団(現在:科学技術振興事業団)伏谷着生機構プロジェクト
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