103(P54) 中国産および日本産イチイ種子に含まれるタキサンジテルペノイド類(ポスター発表の部)
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概要
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The clinical application of Taxol^[○!R] (paclitaxel) against ovarian, breast and other carcinomas has spurred a worldwide search for a new source of this drug. Although more than 300 taxane diterpenoids have been isolated from yew trees, there are still great number of new taxoids being isolated, and some of them showed interesting activities. As a biorenewable source, the seeds of yew trees have received little attention. As a continuation of our studies on the yew trees, we investigated the extracts of the seeds of the Chinese yew, Taxus chinensis var mairei and T yunnannesis and the Japanese yew, T. cuspidata Sieb. et Zucc and led to the isolation of 21 new taxoids (1-21), their structures were established as 2α,20-dihydroxy-9α-acetoxy-taxa-4(20),11-dien-13-one (1), 2-deacetyl-10-O-acetyltaxuspine B (2), 5α-cinnamoyloxy-10β,13α-diacetoxy-2(3→20)abeotaxa-2α,7β-diol-4(20), 11-dien-9-one (3), 5α-cinnamoyloxy-2α,7β,10β,13α-tetraacetoxy-2(3→20)abeotaxa-4(20),11-dien-9-one(4), 2α,7β,10β,13α-tetraacetoxy-5α-phenyl-isoserinatoxy-2(3→20)abeotaxa-4(20),11-dien-9-one (5), 5-O-acetyltaxinine M (6), 1β,10β-dihydroxy-9α,13α-diacetoxy-5α-(3'-dimethylamino-3'-phenyl)-propionyloxy-taxa-4(20),11-diene (7), 5α-hydroxy-9α,10β,13α-triacetoxy-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (8) and 5α,13α-dihydroxy-9α,10β-diacetoxy-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (9), 1β,10β-dihydroxy-9α-acetoxy-5α-(3'-dimethylamino-3'-phenyl)-propionyloxy-taxa-4(20),11-dien-13-one (10), 10β,15-dihydroxy-9α,13α-diacetoxy, 10-benzoxyl-5α-(3'-dimethylamino-3'-phenyl)-propionyloxy-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (11), 2α,7β,13α-triacetoxy, 10β-hydroxyl-5α-(3'-dimethylatnino-3'-phenyl)-propionyloxy-2(3→20)abeotaxa-4(20).11-dien-9-one (12), 2α,9α,13α-triacetoxy,10-benzoxyl-5α-cinnamoyl-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (13), 2α,9α,10β-triacetoxy-20-hydroxyltaxa-3,11-cyclictaxan-4-en-13-one (14). 2α,20-dihydroxy-9α,10β-diacetoxy-taxa-4(20),11-dien-13-one (15), 5-decinnamoyl-taxuspine D (16), 2α,7β,9α,10β-tetraacetoxy-5α-phenyl-isoserinatoxy-taxa-4(20), 11-dien-13-one (17), 2α,7β,13α-triacetoxy-5α-(3'-dimethylamino-3'-phenyl)-propionyloxy-2(3→20)abeo-taxa-4(20),11-dien-9,10-dione (18), 5α,15-dihydroxy-7β,7α,10β,13α-tetraacetoxy-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (19), 5α,10β,15-trihydroxy-9α,13α-diacetoxy-11(15→1)abeotaxa-4(20),11-diene (20), and 7β-acetyl-13α-cinnamoyl-baccatine III (21) on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic analysis. Compound 1 and 15 are the rare example of a taxane with a 4,11-diene unit, which is considered to be an important intermediate in the biogenesis of taxoids.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1999-09-01
著者
-
折谷 隆之
富山植物資源研究所
-
折谷 隆之
東北大学農学部
-
折谷 隆之
東北大院農
-
史 清文
東北大院農応生科
-
杉山 長美
東北大院農応生科
-
折谷 隆志
富山県立短大部
-
山田 てい子
東北大院農応生化
-
杉山 長美
Tohoku Univ. Sendai Jpn
-
山田 てい子
東北大院農・生物産業創成
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