73(P55) 藍藻Oscillatoria agardhiiより得られたプロテアーゼ阻害物質(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
The toxic strain of freshwater cyanobacterium(blue-green algae) Oscillatoria agardhii forms waterblooms in lakes and drinking water reservoirs, and produces heptacyclic peptide hepatotoxins named microcystins. During investigations of cyclic peptide toxins of the toxic strain of O. agardhii, we found a novel chymotrypsin-inhibiting cyclic decapeptide containing (3a-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-(3-methyl-2-butenyl)-pyrrolo[2,3-b]indol-2-carboxylic acid (oscillatoric acid, Osc), and a novel cyclic peptide (oscillamide H). We now describe the isolation and structure elucidation of oscillatorin(Fig. 1.) and oscillamide H(Fig. 4.). The extract from freeze-dried cells(99.1g) of O. agardhii(NIES-610) with chloroform-methanol-water(1:3:1, v/v) was dried at reduced pressure, and was suspended with 5% acetic acid aqueous solution. The suspension was filtered. The filtrate inhibited chymotrypsin potently. The inhibitor was fractionated by solid-phase extraction using ODS cartridge(Sep-Pak ODS). The inhibitor fraction was further purified by reverse-phase HPLC(Purosphare ODS, 20mm I.D.×25cm, flow rate, 6.0ml/min) with methanol(75%) containing 0.05M phosphate (pH 3.0). The yield of the inhibitorin, oscillatorin, was 8.5mg. The inhibitor is a colorless amorphous solid: λmax(H_2O) 283nm(logε 3.4). The [M+H]^+ ion of the positive HRFABMS using glycerol as a matrix was observed at m/z 1240.6456. From the results, the molecular formula of oscillatorin was established to be C_<60>H_<85>O_<14>N_<15>(Calcd for M+H: 1240.6478, Δ-2.2mmu). The extensive NMR analyses of 1^H-1^H COSY and HMBC spectra revealed an abnormal amino acid residue which was (3a-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-(3-methyl-2-butenyl)-pyrrolo[2,3-b]indol-2-carboxylic acid (oscillatoric acid, Osc)(Fig. 2.). The sequence of oscillatorin was mostly deduced by HMBC correlations from N-H to C=O (Fig. 3.). Oscillamide H was isolated from another strain of O. agardhii(NIES-595) by the same procedure. Oscillamide H is a colorless amorphous solid: λmax(H_2O) 278nm. The [M+H]^+ ion of the positive HRFABMS using glycerol as a matrix was observed at m/z 930.4891. From the results, the molecular formula of oscillamide H was established to be C_<60>H_<85>O_<14>N_<15>(Calcd for M+H: 930.4976, Δ-8.5mmu). By the extensive NMR analyses, the structure of oscillamide H(Fig. 4. and Fig. 5.) was established.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1996-09-02
著者
関連論文
- 多バルブカラムスイッチング液体クロマトグラフィー/質量分析計を用いる河川水中ビスフェノールA及び17β-エストラジオール分析における前処理の自動化
- タイ王国湖沼および湾岸における有機フッ素系界面活性剤の現状
- 分析標準物質としての有機ヒ素化合物の合成
- 酵母を用いたエストロゲン・アンタゴニストアッセイ系の開発と有機スズへの応用
- C110 PVC 液膜を用いた p- ノニルフェノールの新規分析法
- ゾウリムシ体内時計への 17β-estradiol の影響
- 1L1115 オゾン暴露ストレス時におけるサリチル酸合成経路の特定
- 浮遊性藍藻の脂肪酸組成に基づく化学分類
- 液体クロマトグラフ質量分析法を用いた総ミクロシスチンの定量法の開発
- 平成11度技術動向 微量化学物質による環境汚染 1.1 環境ホルモンと環境汚染
- 淡水中の藍藻毒ミクロシスチンの定量分析における分析条件の検討
- 106(P55) 藍藻が生産する有毒ペプチドmicrocystinの光反応生成物について(ポスター発表の部)
- 有毒糸状藍藻 Oscillatoria agardhii の生産する 3-amino-10-chloro-2-hydroxydecanoic acid を含むペプチドについて
- エレクトロポレーションによる新しい細胞毒性スクリーニング法の開発 : 培養株ヒト白血病細胞HL60への適用
- 73(P55) 藍藻Oscillatoria agardhiiより得られたプロテアーゼ阻害物質(ポスター発表の部)
- 16 淡水産原生動物テトラヒメナのタオリン脂質母核、テトラヒドロキシステアリン酸の絶対配置決定(口頭発表の部)
- 培養細胞を用いたハロン代替物質など揮発性,難溶性化合物の遺伝毒性スクリーニング法の検討
- 黄金色藻類Poterioochromonas malhamensisによる有毒アオコの摂食・消化過程における毒物質ミクロシスチンの運命
- アユの大量へい死:ピコプランクトンの毒性
- 藍藻毒ノジュラリン分子の多様性と毒性
- P-62 藍藻Oscillatoria agardhiiの有毒株より得られた環状ペプチド(ポスター発表の部)
- 16 有毒アオコMicrocystis viridisから単離した新奇三環性デプシペプチドMicroviridinの構造(口頭発表の部)
- 原生動物テトラヒメナのジアシル型タウロリピドの化学構造(生体高分子化学-脂質-)
- 水質の汚染と保全技術(1.特別講演)
- 有毒アオコ
- 日本学術会議環境保健学研究連絡委員会主催公開シンポジウム 飲み水の危機--安全で快適な飲み水を守るために (3)湖沼にいる有毒プランクトン
- ミクロシスチンの認識
- フラグメントインプリント法によるミクロシスチン類の認識
- 有毒アオコ(レーダー)
- P-112 gpt deltaマウスを用いた無機ヒ素によるin vivo突然変異解析(VII.遺伝毒性試験法(II),ポスターセッション)