14 ミオーイノシトール1,4,5-トリリン酸およびその関連体の簡便な合成(ポスター発表の部)
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概要
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Chemical synthesis of myo-inositol phosphates which are involved as metabolites in the intracellular signal transduction system have been accomplished during these two years by several groups. We have continuously made efforts to explore practical syntheses of them. As a result, D-3,6-di-O-benzy1-4,5-di-O-(dibenzyl phosphoryl)-myo-inositol 4 have now been found to be a versatile synthetic intermediate which may be converted conveniently into various inositol phosphates. We wish to report here preparation of optically active 4 and its utility for synthesis of inositol 1,2-cyclic-4,5- 1, 1,4,5- 2, and 2,4,5-trisphosphate 3. There is no report on chemical synthesis of the cyclic derivative 1 which was suggested to have a role as a second messenger. Racemic diol d14 was readily prepared starting from myoinositol and practically resolved by the use of a chiral column (Chiralcel OD). For the first time, optically active 4 was treated with phosphorodichloridate 12 to give quantitatively 1,2-cyclic phosphate 13 which was then deprotected at once by hydrogenolysis to afford 1. Difference in reactivity of equatorially and axially disposed 1,2-cis hydroxyl groups of 4 enabled selective introduction of the phosphoryl function at either position by way of 1-triethylsilyl intermediate 14 leading to Ins(1,4,5)P_3 2 or Ins(2,4,5)P_3 3. In a preliminary experiments aiming at preparation of tritiumlabeled inositol phosphates, LiBH_4-reduction of the ketone 19 derived from 14 by oxidation (DMSO-Ac_2O) was found to proceed stereo-selectively giving 14 as a sole stereoisomer.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1988-09-26
著者
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