60(PB1-9) アルコキシドを経由するポリホスホリル化法を利用するイノシトールリン酸類の合成(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Since discovery of the role of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P_3, 1) as a cellular second messenger, myo-inositol phosphates have received much attention. Synthesis of them requires an efficient phosphorylation of vicinally situated hydroxyl groups in properly protected myo-inositol. However, there have been yet no reliable and general method for polyphosphorylation. We describe here a simultaneous phosphorylation of polyhydroxyl groups in myo-inositol derivatives and its utilization for the synthesis of Ins(1,3,4)P_3. Lithium alkoxides derived from myo-inositol derivatives were phosphorylated with tetrabenzyl pyrophosphate 8 to give the corresponding bis-, tris-, and tetrakisphosphates in good yields (Scheme 2). This method realizes a rapid phosphorylation of polyhydroxyl groups in inositol derivatives. Synthesis of Ins(1,3,4)P_3 2 whose biological role is not unclear at the present time has now been accomplished. The key intermediate, 2,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 14 was derived effectively from two biscyclohexylidene-myo-inositols 10 and 11 which were formed by the reaction of myo-inositol with ethoxycyclohexene in the presence of p-toluenesulfonic acid. Triol 14 was then phosphorylated as described above to afford a 70% yield of the fully protected trisphosphate 15 which was finally deprotected at the same time by hydrogenolysis, giving the desired Ins(1,3,4)P_3 kin good yield. Optically active 2 was synthesized formally by obtaining optically active 1,2-diol D-13 which was obtained by derivatizing racemic 13 into diastereomeric l-menthoxyacetic esters.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
関連論文
- 102(P-40) ミオ-イノシトールのジオール、トリオール、テトラオールの選択的反応と効率的全合成への利用(ポスター発表の部)
- 128(P80) イノシトールリン脂質類の合成(ポスター発表の部)
- スルメイカ・視細胞内のイノシトール三リン酸結合蛋白質
- 76 光学活性なシクリトール誘導体を不斉源として用いた不斉合成反応の開発(ポスター発表の部)
- イノシトールリン脂質の関与する情報伝達系への有機化学的アプローチ
- 5-Fluorouracil Derivatives XX. : Synthesis and Antitumor Activity of 5'-O-Unsaturated Acyl-5-fluorouridines
- 83 エナンチオ選択的アシル化による光学活性ミオ-イノシトール誘導体の調達とそれを利用するイノシトール三-および四リン酸の簡易合成(口頭発表の部)
- A SHORT STEP AND PRACTICAL SYNTHESIS OF MYO-INOSITOL 1,3,4,5-TETRAKISPHOSPHATE
- 5-Fluorouracil Dirivatives. XVII. : Synthesis and Antitumor Activity of 5'-O-Acyl-5-fluorouridines
- 66(P1-14) ミオ-イノシトールの直接的かつ効率的保護化とイノシトールリン酸類の合成(ポスター発表の部)
- 14 ミオーイノシトール1,4,5-トリリン酸およびその関連体の簡便な合成(ポスター発表の部)
- A Facile Method for Synthesis of N-Acyloxymethyl-5-fluorouracils, as a Class of Antitumor Agents(Medicinal Chemistry,Chemical)
- 60(PB1-9) アルコキシドを経由するポリホスホリル化法を利用するイノシトールリン酸類の合成(ポスター発表の部)
- 79 ミオ-イノシトールリン酸類の合成
- 5-Fluorouracil Derivatives. XI. : Synthesis of 1-Hexylcarbamoyl-5-fluorouracil Metabolites
- 5-Fluorouracil Derivatives. X. : Synthesis and Antitumor Activities of α-Alkoxyalkyl-5-fluorouracils
- 5-Fluorouracil Derivatives. IX. Synthesis and Antitumor Activities of (Alkylthio) carbonyl-5-fluorouracils
- ミオイノシト-ルリン酸類の合成
- 5-Fluorouracil Derivatives. IV. Synthesis of Antitumor-Active Acyloxyalkyl-5-fluorouracils
- 3SA52 小麦胚芽無細胞タンパク質合成技術による構造生物学・タンパク質工学の新展開(構造ゲノム科学・構造プロテオミクスにおける先端的技術開発)
- 96(P16) 強力な鎮痛作用を有するダフナンジテルペン、レジニフェラトキシンのエナンチオ選択的全合成(ポスター発表の部)
- ポストゲノム研究--生体外タンパク質合成システムの開発とその応用 (〔機能紙研究会創立〕40周年記念特集)
- 制ガン剤と高分子
- イノシトール ポリリン酸の合成
- イソシアナートの化学-最近の進歩