50 ステロイドCD環並びに側鎖の立体選択的合成
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概要
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The stereoselective syntheses of (±)-de-AB-cholesta 8(14), 22-dien-9-one and its optically active form, as a precursor of vitamin D_3, are presented. In these syntheses, the relative stereochemistry between C(17) and C(20) (steroidal numbering) is introduced by two Claisen rearrangements of (±)-triol 6 and the palladium-catalyzed cyclization of (+)-1,3-diene monoepoxide 27. The cis-relative stereochemistry between 18-methyl and side chain at C(17) is introduced by the stereoelectronically controlled methylation of 2-butenyl-3-alkyl-δ-valerolactone. C- and D-rings are constructed by the intramolecular aldol condensation and the intramolecular alkylation of protected cyanohydrin respectively.
- 1983-09-15
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