1 大環状化合物の分子内Diels-Alder反応を用いたステロイド骨格の新合成法(口頭発表の部)
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概要
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A novel construction method for the steroid skeleton such as 6,(5β)-Androstene-3,17-dione (1) by the transannular Diels-Alder reaction of macrocycles and a discussion of the diastereo-selectivity of this reaction based on MM2 transition structure models are presented. In this synthesis, transannular Diels-Alder reaction of the 14-membered diketone 3, prepared by the intramolecular alkylation of the protected cyanohydrin 14, provide all the relative stereo-chemistries among the A, B and C-rings. The trans stereochemistry between C(13)-methyl and C(14)-hydrogen in 3 is introduced by the Michael addition of the vinyl cuprate 6 to the enone 5 and subsequent β-methylation of the resulting enolate.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
-
高橋 孝志
東工大工
-
土井 隆行
東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻
-
深沢 義正
広島大理
-
土井 隆行
東工大院理工
-
辻 二郎
東工大工
-
土井 隆行
東工大工
-
清水 克也
東工大工
-
深沢 義正
広島大学理学部
-
辻 二郎
東京工業大学
-
高橋 孝志
東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻
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