46 カバノキ科植物のジアリルヘプタノイド類の構造
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概要
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Four diarylheptanoid monoglycosides (1, 2a, 2b, and 3) isolated from the female flowers of Alnus serrulatoides CALL. (Betulaceae) were characterized as (5s)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone (1), (5s)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-(3, 4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone (2a), (5s)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone (2b), and 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-heptanone (3), respectively, on the basis of the chemical and spectral evidence and the X-ray crystallography. Of these monoglycosides, 2a, 2b, and 3 have not appeared yet in literatures. The previously proposed absolute configuration of dihydroyashabushiketol (11) was reexamined by X-ray crystallography and confirmed to be s. The optical rotations of the 3',3",4',4"-tetramethyl ether derivative (6) of the aglycone of 1, the 6',6"-dibromo derivative (7) of 6, dihydroyashabushiketol (11), and its 4',4"-dibromo derivative (12) were levorotatory in MeOH and dextrorotatory in CHCl_3. On the other hand, the optical rotation of the acetate (16) of 6 was dextrorotatory in these two solvents. To clarify these phenomena the conformations of these diarylheptanoids in both the crystal state and the solutions were examined. The inversion in the sign of optical rotation was suggested to be dependent on the mutual interaction between the solvents and the hydroxyl group at the 5-position of these diarylheptanoids.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1982-09-10
著者
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