45 高等植物における環式モノテルペノイドの生合成
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概要
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The biosynthesis of cyclic monoterpenoids involves presumably the cyclization of neryl pyrophosphate, but experimental evidence is scanty. We examined (i) the route for the formation of a first acyclic intermediate in the biosynthesis of the cyclic monoterpenoids, (ii) whether an aldehyde-type intermediate is involved in the isomerization of the acyclic intermediate to another intermediate which is facile for the cyclization, or not, and (iii) the participation of linaloyl pyrophosphate in the biosynthesis of the cyclic monoterpenoids. The following three points were clarified: (i) The trans condensation, but not the cis condensation, of isopentenyl pyrophosphate with dimethylallyl pyrophosphate occurs, resulting in the initial formation of geranyl pyrophosphate, but not neryl pyrophosphate, as an acyclic intermediate for the monoterpenoid biosynthesis. (ii) An aldehyde intermediate is not involved in the isomerization of geranyl pyrophosphate to an acyclic intermediate which directly leads to the formation of cyclic monoterpenoids, in contrast with the isomerization of farnesol via an aldehyde intermediate established in the microorganisms. (iii) Linaloyl pyrophosphate is the more favorable direct intermediate for the monoterpenoid biosynthesis than neryl and geranyl pyrophosphates. The direct cyclization of linaloyl pyrophosphate may take place in the biosynthesis of the cyclic monoterpenoids in the higher plants. However, the data obtained in the incorporation of the tracers cannot throughly rule out the possibility for the formation of cyclic monoterpenoids by the cyclization of neryl pyrophosphate.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1978-08-22
著者
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