防已科植物アルカロイド研究(第223報) : Stephania rotunda LOUREIROのアルカロイド(補遺その1)
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概要
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From the root tuber of Stephania rotunda LOUREIRO, (-)-tetrahydropalmatine (I) and stepharine (IIa) were isolated together with a new phenolic base of tetrahydroprotoberberine type, stepharotine (hydrobromide, m.p. 227〜229°, [α]^<34>_D-203°(MeOH), C_<31>H_<25>O_5N・HBr). The structure of O-methylstepharotine (m.p. 133〜135°, [α]^<35>_D -270°(CHCl_3), C_<22>H_<27>-O_5N) was identified by comparison with the synthesized 2,3,9,10,11-pentamethoxytetra-hydroprotoberberine (VI a). The mass spectrum of stepharotine trideutero-O-methyl ether (VI b), revealed that the phenolic hydroxyl in stepharotine is present in either 9-, 10-, or 11-position. Cleavage reaction of stepharotine O-phenyl ether (VI c) with metallic sodium in liquid ammonia gave (-)-tetrahydropalmatine (I) and (-)-tetrahydropalmatrubine (V c). These experiments revealed that stepharotine is represented by formula III.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1966-06-25
著者
-
上尾 庄一郎
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Kyoto University
-
小塚 睦夫
Kyoto Pharmaceutical University
-
上尾 庄一郎
京都大学薬学部
-
富田 真雄
京都大学薬学部
-
小塚 睦夫
京都薬科大学
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