テイカカズラのリグナン(第6報)Methyltrachelogeninの脱水反応と類似リグナン化合物への応用
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概要
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For the conversion of methyltrachelogenin (I) to methylarctigenin (V), two different routes of dehydration of I were carried out. One of them was pyrolysis of acetylmethyl-trachelogenin (II) (cis elimination), from which V was derived by reduction and epimerization (II→V) (Chart 1). The other was dehydration of I with phosphoryl chloride and pyridine (trans elimination), which gave 3,4,3', 4'-tetramethoxy-lignen-8'-olid (9,9') (VI). VI afforded (±)-cis-8,8'-dihydroxy-3,4,3', 4'-tetramethoxy-lignan-olid (9,9') (VIIa) by osmium tetroxide oxidation (Barden's method). These reactions were applied for the determination of C8-C8' configuration to the related lignans, di-O-methylthujastandin (VIIb) and di-O-methylhydroxythujaplicatin methyl ether (XI), the configurations of which have not been established. VIIb was determined as trans configuration by the comparison of properties of VIIb with those of VIIa (cis configuration). XI was determined as trans configuration by the fact that XI showed the same behavior as I (trans configuration) to both pyrolysis and phosphoryl chloride-pyridine (Chart 3). The absolute configurations of VIIb and XI were determined as 8(R), 8'(S)-8,8'-dihydroxy-3,4,3', 4'-tetramethoxy-lignan-olid (9,9') and 8(S), 8'(S)-8'-hydroxy-3,4,3', 4', 5'-pentamethoxy-lignan-olid(9,9'), respectively, by CD measurements using di-O-methyldihydroxythujaplicatin methyl ether (VIII) of established configuration as the reference compound.
- 1973-03-25
著者
-
西部 三省
名古屋市立大学薬学部
-
久田 末雄
名古屋市立大学薬学部
-
稲垣 勲
名古屋市立大学薬学部
-
久田 末雄
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Higashi Nippon Gakuen University
-
久田 末雄
名古屋市立大学業学部
-
稲垣 勲
名古屋市立大学
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