炭水化物系化合物の自動酸化分解(第8報)エリソルビン酸とフェニルヒドラジンとの反応
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概要
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According to the preparation of dehydroascorbic acid, dehydroerythorbic acid (D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone) (II) of mp 185-187° recrystallized from acetone was prepared oxidatively from erythorbic acid (D-erythro-hex-2-enoic acid 1,4-lactone) (I) by treatment with silver oxide, p-quinone, or air-Pd/C in 20-95% yield ; the highest yield was obtained by air-Pd/C oxidation. II, with one mole of phenylhydrazine gave 2-phenylhydrazone (III) which yielded 5-(2-acetoxyethylidene)-tetrahydrofurantrione 3-phenylhydrazone (IV) by acetylation with acetic anhydride in pyridine. The reaction of I with 2 moles of phenylhydrazine or III with 1 mole of phenylhydrazine afforded crystalline D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone 2,3-bis (phenylhydrazone) (VII). The dimorphous mixture of IV and VII was separated to stable individual crystalline forms, while those of ascorbic acid could not be separated. It was found that two crystals, VIIa-1 and VIIa-2,were convertible into each other by recrystallization and mutarotated in solution. The mutarotation involves the structural transformation of the osazones which have 1,4-lactone ring. The structural transformation was examined by infrared, visible, and nuclear magnetic resonance spectra, which show the structure of VIIa-1 and VIIa-2 to have a chlate system of N-H-N type and a hydrogen bond system (of N-H‥O type in different combination in their molecules (Fig.8).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1973-03-25
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