カルボン酸けい光ラベル化剤としてのダンシル誘導体の合成および反応
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概要
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To examine their properties as fluorescent labeling reagents for carboxylic acids, 2-dansylaminoethanol (III), 3-dansylamino-1-propanol (IV), 2-dansylethanol (V) and 3-dansyl-1-propanol (VI) were prepared. The reaction of III with benzoic acid in the presence of diethyl azodicarboxylate (DAD) and triphenylphosphine (TPP) in tetrahydrofuran at room temperature for 30 minutes gave 2-dansylaminoethyl benzoate (VIIa ; 57%) and N-dansylaziridine (VIIb ; 41%), whereas IV gave exclusively the ester, 3-dansylamino-1-propyl benzoate (VIIIa ; 90%). III and IV with DAD and TPP in the absence of benzoic acid were converted into VIIb (76%) and N-dansylazetidine (VIIIb ; 64%), respectively, as a result of cyclodehydration. No esters were obtained from V and VI with benzoic acid under similar conditions, and their reactions resulted in dansyl-ethylene (IX ; 64%) and recovered VI, respectively.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1981-12-25
著者
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