Application of Norphenylephrine Derivatives to the Isoquinoline Syntheses : Studies on the Syntheses of Heterocyclic Compounds. CCCLII

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概要

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• A synthesis of 2-amino-(3-hydroxyphenyl) ethanol (I) was investigated as follow. Hydrolysis of 3-acetoxy-ω-(N, N-dibenzylamino) acetophenone (XVI), which was obtained from 3-acetoxy-ω-bromoacetophenone and dibenzylamine, gave the corresponding 3-hydroxy-derivative, whose catalytic hydrogenolysis with Pd-C afforded the above compound (I) as shown in Chart 1. Phenolic cyclization of I and 1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol (II) was studied. Cyclization of I with cyclic ketones afforded three kinds of 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-spiroheterocycloisoquinolines. Cyclization of amine (II) with carbonyl compounds was also carried out successfully to give five kinds of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Furthermore, it was found that the cyclization occurred at the para position to phenolic hydroxy group.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1970-06-25

著者

• 柊木 峯治

  グレラン製薬株式会社研究所

• 植木 京子

  Pharmaceutical Institute, Tohoku University

• 石丸 晴英

  Research Laboratories, Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

• 堀江 正一郎

  Midori Chemical Co., Ltd.

• 植木 京子

  Pharmaceutical Institute Tohoku University

• 堀江 正一郎

  Midori Chemical Co. Ltd.

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