(10Z)-and(10E)-19-Fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 : An Improved Synthesis via 19-Nor-10-oxo-vitamin D

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概要

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• An efficient synthetic route to(10Z)- and (10E)-19-fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 was developed. The key feature of this pathway is the introduction of a 19-fluoromethylene group to a(5E)-19-nor-10-oxovitamin D derivative. The 10-oxo-compound was obtained via a 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of(5E)-1α, 25-dihydroxyvitamin D with in situ generated nitrile oxide followed by rin cleavage of the formed isoxazoline moiety with molybdenum hexacarbonyl. Conversion of the keto group of(5E)-19-nor-10-oxo-vitamin D to the E and Z fluoromethylene group ws achieved through a two-step sequence involving a raction of Iithiofluoromethyl phenyls sulfone followed by the reductive desulfonylation of the α-fluoro-β-hydroxy sulfone. The dye-sensitized photoisomerization of the(5E)-19-fluorovitamin D afforded the desired(5Z)-19-fluorovitamin D derivatives, (10Z)- and(10E)-19-fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3

• 社団法人日本薬学会の論文
• 2001-03-01

著者

• 清水 正人

  東京医科歯科大学大学院疾患生命科学研究部

• 山田 幸子

  日本大学医学部生化学分野

• Yamada S

  Department Of Biopharmacy School Of Pharmaceutical Sciences University Of Shizuoka

• OHNO Akiko

  Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University

• SHIMIZU Masato

  Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University

• YAMADA Sachiko

  Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University

• Ohno A

  Institute Of Biomaterials And Bioengineering Tokyo Medical And Dental University

• Ohno Akiko

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokuriku University

• Yamada Sachiko

  Institute For Medical And Dental Engineering And Third Department Of Internal Medicine Tokyo Medical

• Shimizu Masato

  Institute For Medical And Dental Engineering Tokyo Medical And Dental University

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