新蛍光性ジエノフィルの合成並びにビタミンD, ビタミンA及びマイクロシスチンとの反応と蛍光分析への応用
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
We designed and synthesized a new sensitive and highly reactive fluorogenic reagent (1a, DMEQ-TAD) targeting a conjugated diene. DMEQ-TAD reacted quantitatively with major vitamin D metabolites and synthetic analogs under a variety of conditions to yield the corresponding 6,19-cycloadducts as a mixture of the C (6) epimers. The stereochemistry of the adducts was determined by their CD spectra on the basis of the exciton chirality method. The fluorescent products can be quantified linearly down to 10 fmol by HPLC. The new fluorometric method was successfully used in the assays of 25-OHD_3,24,25-(OH)_2D_3 and 25,26-(OH)_2D_3 in the human plasma. The method was proved to be reliable and precise compared with the HPLC-UV assay method. Reactions of DMEQ-TAD with retinoic acid (21a) and its geometrical isomers (21b-d) having a conjugated pentaene system afforded 7,10-adducts (24a-d) as major products together with 5,8-adducts (26a-d) in about 9 : 1 ratio (70-95% yield) except for the 9Z-isomer (21e) which gave only a 5,8,11,14-bis-adduct (27). DMEQ-TAD reacted with microcystins LR, YR and RR, at the conjugated diene part to yield 4,7-cycloadducts as a pair of epimers in good yield.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1995-08-25
著者
-
清水 正人
東京医科歯科大学大学院疾患生命科学研究部
-
山田 幸子
東京医科歯科大学生体材料工学研究所
-
岩崎 由紀子
東京医歯大・生体材料工学研
-
岩崎 由紀子
東京医科歯科大学大学院口腔機能育成学分野
-
山田 幸子
東京医科歯科大 生体材料工学研究所
-
清水 正人
東京医科歯科大・院疾患生命:東京医科歯科大・生材研
関連論文
- リトコール酸誘導体は高カルシウム血症を伴わない作用選択的ビタミンD受容体アゴニストである(研究論文紹介)
- 1-I-3 結晶構造は,22S-ブチルビタミンD_3誘導体の作用機序をどこまで教えてくれるのだろうか?(一般演題,日本ビタミン学会第62回大会発表要旨)
- 4. ビタミンD受容体のリガンド選択的作用発現機構の解析(第319回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 4.ビタミンD受容体に作用する胆汁酸誘導体(脂溶性ビタミン総合研究委員会 第305回会議研究発表要旨)
- 3. 微生物による酵素変換反応 : ビタミンD_3およびその誘導体の水酸化反応
- 1-I-2 微生物によるビタミンD_3およびその誘導体の水酸化反応生成物
- 4.W286R変異ビタミンD受容体のリガンド結合ドメインの結晶構造(第327回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 2-I-15 レチノイン酸と蛍光性ジエノフィルとの位置選択的付加反応 : 第46回大会研究発表要旨
- 2-IV-23 マウス由来ビタミンD_31α位水酸化酵素CYP27B1の構造と機能の解析(第56回大会一般研究発表)
- リトコール酸誘導体は高カルシウム血症を伴わない作用選択的ビタミンD受容体アゴニストである
- 2-II-17 新規ビタミンD受容体アンタゴニストの同定(一般研究発表,新世紀ビタミン学の展望と先進的展開を目指して,日本ビタミン学会第60回大会発表要旨)
- 1-IV-3 ビタミンD受容体にpassive antagonistとして機能するリガンドの構造活性相関(ビタミン学の原点・栄養学への21世紀的回帰, 日本ビタミン学会第59回大会)
- 4.アダマンチルビタミンD誘導体を結合したビタミンD受容体の結晶構造 : ビタミンD受容体アンタゴニズム/パーシャルアゴニズムの分子基盤(第321回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 2. 変異ビタミンD受容体(R274L VDR)の選択的アゴニストの創製(第314回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 2.新規,高活性ビタミンDアンタゴニスト : 26-Adamantyl-25-hydroxyl-2-methylene-19-norvitamin D誘導体(第313回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 2.ビタミンD受容体 : リトコール酸誘導体複合体の結晶構造解析(第312回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- 2-I-20 ビタミンDの活性発現を制御する新規誘導体の合成と構造活性相関(一般研究発表,日本ビタミン学会 第58回大会研究発表要旨)
- 1. 脂溶性ビタミン総合研究委員会との関わり(脂溶性ビタミン総合研究委員会第307回会議研究発表要旨)
- 2-C-9 ビタミンD受容体のアロステリックネットワーク(第57回大会一般研究発表)(第57回大会研究発表要旨)
- 2-C-2 22位にイオウ原子を含む2-置換19-ノルビタミンD誘導体の合成と生物活性(第57回大会一般研究発表)(第57回大会研究発表要旨)
- 2-IV-22 ビタミンD受容体のアラニンスキャニング変異解析(第56回大会一般研究発表)
- 2-IV-20 側鎖を修飾した新規2-置換19-ノルビタミンDアナログの合成(第56回大会一般研究発表)
- 2. VDR-LBPに面している全アミノ酸残基の役割 : Complete Alanine Scanning Mutational Analysis(第301回脂溶性ビタミン総合研究委員会研究発表要旨)
- 2-I-20新規2,2-ジ置換-19-ノルビタミンDアナログの合成と生物活性(第55回大会一般研究発表)
- Fluorinated Vitamin D Analogs to Probe the Conformation of Vitamin D in Its Receptor Complex : ^F-NMR Studies and Biological Activity
- 19-ノルビタミンDアナログを基盤としたA環構造と活性相関
- 2.グルコースをビルディングブロックに用いたA環部構築法を基盤とした19-ノルビタミンDアナログの合成
- 1-I-1 D-グルコースをA環部前駆体とする2-ヒドロキシ-19-ノルビタミンDアナログの合成
- (10Z)-and(10E)-19-Fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 : An Improved Synthesis via 19-Nor-10-oxo-vitamin D
- 計算化学と合成化学を駆使したビタミンDの三次元構造活性相関
- 2. ビタミンD受容体リガンド結合領域の構造とビタミンDの構造活性相関
- Synthesis of (10Z)- and (10E)-19-Fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 : Compounds to Probe Vitamin D Conformation in Receptor Complex by ^F-NMR
- ビタミンD受容体リガンド結合領域の三次元構造構築とリガンドドッキング
- 1-I-1 糖を用いた 2-置換-19-ノルビタミン DアナログのA環シントンの合成
- ハンディー型 pH メーターを用いた唾液酸論能検査によるう蝕リスク診断法 : 小児調査報告から
- Multiple Fluorometric Assay of Three Major Vitamin D_3 Metabolites (25-Hydroxyvitamin D_3, 24,25-Dihydroxyvitamin D_3 and 1,25-Dihydroxyvitamin D_3) in Plasma and Its Application to Clinical Studies
- Fluorimetric assay of 1α,25-dihydroxyvitamin D_3 in human plasma
- 2-II-21 新規非セコステロイド型VDRリガンドの構造展開と受容体結合様式の解析(一般研究発表,日本ビタミン学会第61回大会研究発表要旨)
- 4. 変異ビタミンD受容体(R274L VDR)のリガンド結合ドメインの結晶構造(第318回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)
- ビタミンD受容体リガンド結合ドメイン/リトコール酸/コアクチベータペプチド三元錯体の結晶構造
- 2-フルオロエチリデン-19-ノルビタミンDアナログの構造活性相関
- ビタミンD受容体=リガンド認識と医薬分子設計 (特集 核内受容体)
- 2.免疫調節におけるビタミンD : 免疫疾患治療薬の創製(脂溶性ビタミン総合研究委員会第309回会議研究発表要旨)
- 22-チア-19-ノルビタミンDアナログによる樹状細胞の調節
- N,N-ジ置換ジチオカルバミン酸誘導体の銀イオンが介在する脱硫反応
- ビタミンDの三次元構造活性相関
- 2-II-2 フッ素化ビタミンDアナログを基盤としたビタミンDのA環コンフォメーション
- 5. 4-および19-フッ素化ビタミンDアナログのA環コンフォメーション
- 2-I-18 受容体に結合したビタミンDの立体配座解析のためのフッ素化ビタミンDアナログ合成 : 第49回大会一般研究発表要旨
- ビタミンDと亜硫酸ガス(SO_2)との反応および同反応のビタミンDの化学修飾への応用
- 親電子的芳香核置換反応 : 置換基は配向性と反応速度に影響する(有機反応 : どうしてそうなるの 2)
- ビタミンD-24-水酸化酵素は24位が保護された活性型ビタミンD誘導体の26位を水酸化する
- 7.レチノイン酸の高感度アッセイ法の開発研究 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会第254回会議研究発表要旨
- Novel Quinazoline Ring Synthesis by Cycloaddition of N-Arylketenimines with N, N-Disubstituted Cyanamides
- Silver Ion-mediated Desulfurization-Condensation of Thiocarbonyl Compounds
- A Consenient Synthesis of 4-Aminoquinazoline Derivatives
- 2-I-20 19-フッ素化活性型ビタミンDアナログの合成研究 : 第48回大会研究発表要旨 : 一般研究発表要旨
- 新蛍光性ジエノフィルの合成並びにビタミンD, ビタミンA及びマイクロシスチンとの反応と蛍光分析への応用
- 2-II-24 新規フッ素化ビタミンDアナログの合成 : 第47回大会研究発表要旨
- 有機銅試薬の共役付加反応における面選択性と反応機構 : 一般則の提案
- ビタミンD_3代謝分解系の主要な反応はCYP24により触媒される
- 3.24R、25-ヒドロキシビタミンD_3のin vivo代謝と胆汁主代謝産物の構造決定 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会第274回会議研究発表要旨
- 1.活性型ビタミンDアナログのコンピューターグラフィック解析と構造活性相関 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会第272回会議研究発表要旨
- 5.1α-水酸化プロビタミンDのアブノーマル光異性化反応 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会第259回会議研究発表要旨
- 3-スルホレンを利用するジエン構築とその応用
- 6.ビタミンD代謝物の高感度蛍光分析法 : ヒト血漿中の1,25(OH)_2D_3の定量 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会 第265回会議研究発表要旨
- Determination of 25-hydroxyvitamin D_3 in human plasma using a non-radioactive tetranorvitamin D analogue as an internal standard
- Quinoline Ring Formation by Cycloaddition of N-Arylketenimines with Enol Ethers under High Pressure
- 2-II-31 24R,25-Dihydroxyvitamin D_3のイヌにおけるin vivoでの代謝 : 第47回大会研究発表要旨
- 蛍光性ジエノフィルDMEQ-TAD : ビタミンD代謝物の高感度蛍光アッセイ法と臨床への応用
- 2-III-13 I268T変異ビタミンD受容体のリガンド結合ドメインの結晶構造(一般演題要旨,日本ビタミン学会第64回大会講演要旨)
- (2)ビタミンDの代謝研究, 活性型ビタミンDの発見 (ビタミン研究のブレークスルー : 「ビタミンD」)
- (1)ビタミンDの発見から構造決定まで (ビタミン研究のブレークスルー : 「ビタミンD」)
- 1. ビタミンDアナログの三次元構造と活性 : 立体配座制御アナログの合成と活性に関する研究を基盤にして (故小林正委員メモリアルシンポジウム)
- 共役ジエンを標的とする新蛍光標識試薬の開発ならびに同試薬のビタミンDおよびA代謝物定量への応用
- 4.ビタミンD代謝物の高感度蛍光分析法 : 基質選択的蛍光検出試薬の合成並びに分析への応用 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会第241回会議研究発表要旨
- 骨格部分をラベルしたビタミンD誘導体の簡単で,新規な合成方法 : 24R,25-Dihydroxy[6,19,19-^2H]vitamin D_3及び24R,25-Dihydroxy[6,19,19-^3H]Vitamin D_3の合成 : 脂溶性ビタミン総合研究委員会 第233回会議研究発表要旨