微生物による光学活性C3合成ユニットの開発
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Optically active C3 synthetic units (synthons), especially chloropropanols and their epoxides, are very important for synthesizing optically active compounds such as chiral drugs, agrochemicals, polymers, and ferroelectric-liquid crystals. We have been studying the production of chiral C3 synthons, and have isolated novel bacteria capable of stereoselectively assimilating (R)- and (S)-2,3-dichloro-1-propanol (DCP), and (R)- and (S)-3-chloro-1,2-propanediol (CPD) from soil with the liberation of chloride ion. The simple and practical production of (R)- and (S)-DCP (100%ee), and (S)- and (R)-CPD (>99%ee) followed by the preparation of (S)- and (R)-epichlorohydrin (EP) (>99%ee), (S)- and (R)-glycidol (GLD) (>99%ee) has been established. Since, in each microbial resolution, the starting materials, (RS)-DCP and (RS)-CPD, are economically produced from propylene by the petroleum industry, the total method is considered practical, and production on a multiton scale relatively easy. A facility to investigate the production characteristics, methodology, control system, and present microbial resolution on an industrial scale was set up in 1994. In addition, we have revealed the novel enzymatic dehalogenating action of (R)-CPD in Alcaligenes sp. DS-S-7G. This mechanism is based on oxidative dehalogenation with two enzymes-Enzyme 1 and Enzyme 2-in the presence of NAD^+. Enzyme 1 is a flavo-protein containing FAD with a relative molecular mass (Mr) of 70,000,while Enzyme 2 has an Mr of 86,000. Although Enzyme 1 alone exhibits dehalogenating activity, the cooperative dehalogenating activity of the two enzymes is four to five times greater. Furthermore, the dehalogenating activity of Enzyme 1 is enhanced 1000-fold in the presence of an artificial electron acceptor such as phenazine methosulfate (PMS). Enzyme 1 was designated as a halohydrin dehydro-dehaloganase (HDDase) and the resulting stereoselective dehydro-dehalogenating activity gave excellent enantiomeric excesses (60-99%ee) during the preparation of various optically active halohydrins and 1,2-diols. Repeated resolution using resting cells of Alcaligenes sp. DS-S-7G could be stably carried out. These Microbial and enzymatic resolutions should make it possible to use highly pure optically active DCP, CPD, EP, and GLD to easily obtain optically active C3 synthetic units and 1,2-diols.
- 1997-07-25
著者
関連論文
- 黒酵母由来発酵βグルカン「アクアβ」のストレス改善効果 (特集 ムードフード--ストレスからリラックスへ)
- 機能性研究レポート 黒酵母Aureobasidium pullulansによる発酵β-グルカン
- 1Mp13 Aureobasidium pullulans 1A1の産生するβグルカンと乳酸菌菌体によるIgA産生促進相乗効果(食品科学・食品工学,一般講演)
- 微生物休止菌体を用いた光学活性1, 2-ジオールの生産 : 微生物
- 3K10-5 大豆抽出物のアンジオテンシンI変換酵素阻害(醸造学・醸造工学・食品科学・食品工学,一般講演)
- 3E12-3 醤油粕の高度酵素分解(環境浄化・修復・保全技術,一般講演)
- 1C13-5 大豆細胞抽出画分の乳酸菌培養
- 2B09-1 Enterobacter sp. DS-S-75 株由来の S 体 4-クロロ-3-ヒドロキシブタン酸エステル分解酵素の精製とその諸性質
- 3S1-AM2 オカラの高度酵素分解と機能性探索
- 1025 微生物による4-クロロ-3-ヒドロキシブタン酸エステルの光学分割(有機・天然物化学,一般講演)
- 853 光学活性(S)-ブチロニトリルの微生物生産
- 837 塩素化グリセリドの微生物による分解
- 338 微生物休止菌体を用いたメチル(R)-4-クロロ-3-ヒドロキシブチレイトおよび(S)-3-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンの生産
- 微生物による光学活性C3合成ユニットの開発
- 光学活性プロパノール誘導体の工業的製法の開発とその応用
- 微生物による光学活性C3合成ユニットの開発
- 660 微生物による光学活性C3合成ユニットの開発
- 562 微生物休止菌体を用いた(S)体4-クロロ-3-ヒドロキシブチロニトリルの生産
- pHを制御パラメーターとする流加培養(バイオミディア2000)
- エポキシドハイドロラーゼ, その立体選択性とファインケミカルズへの利用(バイオミディア 99)
- バイオ法による光学活性1,2-ジオール合成ユニットの工業的生産法の開発 (特集 キラル化合物開発の新展開)
- 1E13-3 資化分割法によるR体1,2-プロパンジオールの生産(生物化学工学,一般講演)
- 2B09-2 Enterobacter sp. DS-S-75 株由来カルボン酸エステル加水分解酵素遺伝子 (EnHCH) の単離と大腸菌での発現
- 酵素を用いたヒドロキシカルボン酸エステルの光学分割--クロロアルコール脱ハロゲン化酵素と光学分割への応用 (酵素工学研究会第61回講演会)
- 機能性食品素材に向けた黒酵母由来高純度β-1,3-1,6-グルカンの開発
- 機能性食品素材に向けた黒酵母由来高純度β-1,3-1,6-グルカンの開発(受賞論文)