Isoprothiolane およびその sulfoxide のラット肝 in vitro およびイネにおける代謝の立体選択性

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概要

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Isoprothiolane sulfoxideを光学活性HPLCで分割あるいは分別定量した.その比旋光度は約112°であった.ラット肝ミクロゾームはisoprothiolaneを酸化し, そのsulfoxideを生成するが, (+)/(-)比は69/31と立体選択性を示した.Phenobarbitalで誘導したミクロゾームの立体選択性は変化ないが, 3-methylcholanthreneによる誘導はエナンチオ選択性を82%[(+)/(-)比, 91/9]まで高めた.肝サイトゾル(105, 000g上清)では(+)-および(-)-sulfoxideの還元とより速やかなラセミ化が進行した.9000g上清により生成したisoprothiolane sulfoxideがつねにラセミ体であったこととよく一致する.イネでも(+)-および(-)-sulfoxideの還元と同時にラセミ化が起こるため, 両者の関連が示唆された.
日本農薬学会の論文
1986-11-20

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