アルカリ金属-ヘキサメチルホスホルアミド系におけるブタジエンとアミンの付加反応
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概要
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Addition of amines to butadiene in alkali metals or lithiumdiethylamide (LiNEt<SUB>2</SUB>) -hexamethylphosphoric triamide (HMPA) systems was studied. In the case of dialkylamines in alkali metals-HMPA systems, the main products were dialkylamino-<I>trans</I>-2-butene and dialkylamino-2-vinyl-4-hexene.<BR>When excess amounts of an amine was added, the product obtained was a 1 : 1 adduct of butadiene and the amine, which was a mixture of <I>trans</I>-isomer (8386%), <I>cis</I>-isomer (39%) and vinyl-isomer (812%).<BR>The yield of dialkylamino-2-vinyl-4-hexenes increased with the ionic radii of alkali metals employed, that is, Li<Na<K.<BR>When LiNEt<SUB>2</SUB> was used in place of Li, and a small ammount of HMPA was added to LiNEt<SUB>2</SUB>, the <I>trans</I>-isomer of the 1 : 1 adduct was the main product.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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