フェニルアラニンから2, 5, 9-トリメチル-6, 7-ベンゾモルファンの合成 : アミノ酸を原料とする6, 7-ベンゾモルファンの合成 (第1報)
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概要
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芳香族アミノ酸と6, 7-ベンゾモルファン類との構造の類似性に着目し, フェニルアラニン (Ph) から2, 5, 9-トリメチル-6, 7-ベンゾモルファン (1a) の合成を検討した。<BR>PhのDakin-West反応によって3-アセチルアミノ-4-フェニル-2-ブタノンを得, 脱アセチル, アセタール化, アミノ基のベンジル化およびメチル化, 脱アセタールを経て3- (<I>N</I>-ベンジル-<I>N</I>-メチル) アミノ-4-フェニル-2-ブタノン (2) を得た。<BR>(2) と1-エトキシ-3-ブロモブタンのGrignard試薬との反応によって2- (<I>N</I>-ベンジル-<I>N</I>-メチル) アミノ-6-エトキシ-3, 4-ジメチル-1-フェニル-3-ヘキサノール (4) を得, 脱水, 閉環し2- (<I>N</I>-ベンジル-<I>N</I>-メチル) アミノ-4- (2-エトキシエチル) -3, 4-ジメチル-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン (6) とした。 (6) のベンジル基を還元除去したのち, 閉環し (1a) に導いた。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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