チロシンから2-ヒドロキシ-2-ベンジル-5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファンの合成 : アミノ酸を原料とする6, 7-ベンゾモルファンの合成 (第2報)

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概要

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• チロシン (Tyr) を原料とし, 2-ヒドロキシ-2-ベンジル-5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファン (1a) の合成について検討した。<BR>Tyrから4工程を経て3-ベンジルアミノ-4- (<I>p</I>-メトキシフェニル) -2-ブタノン (6) とし, (6) と3-ブロモ-1-エトキシブタンとのGrignard試薬との反応によって2-ベンジルアミノ-6-エトキシ-1- (<I>p</I>-メトキシフェニル) -3, 4-ジメチル-3-ヘキサノール (7) を得た。 (7) を脱水し, 2-ベンジルアミノ-6-エトキシ-1- (<I>p</I>-メトキシフェニル) -3, 4-ジメチル-3-ヘキセン (8) としついでポリリン酸によって閉環し, 2-ベンジルアミノ-4- (2-エトキシエチル) -3, 4-ジメチル-6-メトキシ-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタリン (9) を得, 最終工程で脱エトキシと閉環を行ない (1a) を得た。<BR>(8) のシス・トランス異性体, (9) の立体異性体を分離し, それぞれのものと (1a) の立体異性体の相関関係についても検討を加えた。

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 玉置 健太郎

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 内藤 直樹

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 藤井 恭一

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 藤井 恭一

  協和醗酵工業 (株) 堺工揚

• 玉置 健太郎

  協和醗酵工業 (株) 堺工場

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