酸性条件下におけるペンタゾシンの分解生成物 : 「アミノ酸を原料とする6, 7-ベンゾモルファン誘導体の合成」 (第5報)

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概要

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• 2-ヒドロキシ-2- (3-メチル-2-ブテニル) -5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファン (1), (一般名ペンタゾシン) の酸性条件下における分解生成物を検索した。ひき続き, 得られた化合物および (1) の相互変換の条件について検討し次の結果を得た。<BR>1. (1) は25%臭化水素酸-酢酸中での加熱反応では側鎖二重結合の移動した2-ヒドロキシ-2- (3-メチル-3-ブテニル) -5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファン (2) を与えたが, 47%臭化水素酸中, 室温での反応では水が付加した2-ヒドロキシ-2- (3-メチル-3-ヒドロキシブチル) -5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファン (3) を与えた。<BR>2. (2) は<I>p</I>-トルエンスルホン酸存在下ベンゼン中での加熱還流下において (1) へもどった。 (2) は47%臭化水素酸中, 室温での反応では (3) を与えた。<BR>3. (3) は三フッ化ホウ素-エ-テラート-酢酸による脱水では (1) を与えたが, 25%臭化水素酸-酢酸中での加熱下による脱水では (2) を与えた。

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 玉置 健太郎

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 内藤 直樹

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 藤井 恭一

  協和醗酵工業株式会社堺工場

• 藤井 恭一

  協和醗酵工業 (株) 堺工揚

• 玉置 健太郎

  協和醗酵工業 (株) 堺工場

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