三臭化ホウ素による環状アミンの合成 : アミノ酸を原料とする6, 7-ベンゾモルファン誘導体の合成 (第3報)

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概要

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前報でチロシンを原料とする6, 7-ベンゾモルファン誘導体 (1) の新合成法について報告した。その場合の中間体である1- (<I>p</I>-メトキシフェニル) -2-ベンジルアミノ-3, 4-ジメチル-6-エトキシ-3-ヘキサノール (4b) と酸類との反応を検討した。その結果, 三臭化ホウ素との反応によりエーテル結合の切断と同時に環化が起こり1-ベンジル-2 (<I>p</I>-ヒドロキシベンジル) -3, 4-ジメチル-3-ピペリジノール (7b) が得られることがわかった。 (7b) は臭化水素酸中で加熱還流することによって, 2-ベンジル-5, 9-ジメチル-6, 7-ベンゾモルファン (1b) に導くことができた。 (7b) におけるNの置換基として, ベンジル基以外のものを用いることによって種々の (1) を合成した。
社団法人有機合成化学協会の論文

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