3-位に置換基を有するクロル-またはニトローベンゼンのクロルメチル化
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概要
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Attempts have been made to determine the structures of chloromethylated products obtained by chloromethylation of alkyl-or alkoxybenzenes having chloro or nitro group in 3-position, such as 3-nitroanisole (1), 3-chloroanisole (2), 3-chlorophenetole (3), 3-chlorotoluene (4), 3-chloroethylbenzene (5), 3-nitrotoluene (6), and 3-nitroethylbenzene (7).<BR>(1)-(5) were obtained by using glacial acetic acid as a solvent and anhydrous zinc chloride as a catalyst and by chloromethylation with paraformaldehyde and dry hydrogen chloride gas.<BR>(6) and (7) were obtained by chloromethylation with dichloromethyl ether and chlorosulfonic acid.<BR>The position of entrance of chloromethyl group were examined and it was found that (1), (2), and (4)(7) were composed of a mixture of 4-substituent and 6-substituent.<BR>(3) gave 4-substituent only as in the case of 3-nitrophenetole and the presence of 6-substituent could not be confirmed.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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