Acetylene接触加水反応に伴う副反応-6-Mercarbide,Mercuroformの化学についての補遺的知見-続-
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概要
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a) When Mercarbide and Mercuroform are warmed at 50-60° for 80 hrs in etherial solution of ethyl iodide, the former changes to Iodomercuroform HC≡(HgI)<SUB>3</SUB> and the latter to Mercuroform diiodide.<BR> HC ?? <BR> b) By immersion of Mercarbide-chloride, Mercuroform-dichloride and Chloromercuro-form in ammoniacal water saturated with ammonium chloride, ammine compounds of respective chloride (-Hg- ?? )<SUB>3</SUB>, HC ?? and HC≡[Hg(NH<SUB>3</SUB>)Cl]<SUB>3</SUB> are formed as sparingly soluble gray white amorphous bodies.<BR> c) <I>Mercarbide-Sulfate</I> (-HG- ?? )<SUB>3</SUB>=C<SUB>3</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>3</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>)<SUB>3</SUB>, when immersed in KCl (and KBr) solution for 5 hrs at 80° liberates two of HSO<SUB>4</SUB>-group as SO<SUB>4</SUB><SUP>11</SUP> to be dissolved in the solution and externally applied halogen ions take the place to form HgX-group. At the same time, an oxygen atom of oxide-linkage separates out from heteroring system leaving behind a chain structural molecule and two more halogen atoms combine to Hg-atom bonded on ends of the chain newly formed. Throughout these reaction sequence one of Hg(HSO<SUB>4</SUB>)-group remains unchanged.<BR> (HSO<SUB>4</SUB>)-Hg- ?? <BR> →(HSO<SUB>4</SUB>)-Hg- ?? <BR> →(HSO<SUB>4</SUB>)-Hg- ?? <BR> C<SUB>3</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>3</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>)<SUB>3</SUB>+4KX→C<SUB>3</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>2</SUB>X<SUB>4</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>)+2K<SUB>2</SUB>SO<SUB>4</SUB>+H<SUB>2</SUB>O<BR> <I>Deniges' Substance</I>, Formyl derivative of Mercarbide-Sulfate. (-HG- ?? )<SUB>3</SUB>=C<SUB>6</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>6</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>)<SUB>3</SUB> behaves similarly as above in anion exchange reaction with KCl (KBr) to form C<SUB>6</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>5</SUB>Cl<SUB>4</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>) and C<SUB>6</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>5</SUB>Br<SUB>4</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(HSO<SUB>4</SUB>) respectively as the end products<BR> (HSO<SUB>4</SUB>-Hg- ?? [R=CHO]<BR> <I>Mercarbide</I> (-Hg- ?? )<SUB>3</SUB>=C<SUB>3</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>3</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(OH)<SUB>3</SUB>. In the old days, anion exchange reactions of Mercarbide in KBr (KCl) solution were reported by K. A. Hofmann. Since the group (HO)-Hg- in Mercarbide molecule ought to be corresponding to (HSO<SUB>4</SUB>)-Hg-group in molecule of Mercarbide-Sulfate, the end products from Mercarbide should be C<SUB>3</SUB>H<SUB>3</SUB>O<SUB>2</SUB>X<SUB>4</SUB>Hg<SUB>9</SUB>(OH). (HO)-Hg- ?? The analytical data of these end products reffered in Hofmann's past report agreed prefectly with above conception.<BR> d) <I>Mercuroform</I>: Basing on various facts related to anion exchange reactions of Mercuroform and its salt, it is surmised that the structure of these substances might be dimer of Methanoxy trimercarbide.<BR> ?? <BR> Such a heterocyclic system should be much more stable than that of Methanoxytrimercarbide and a little labile than that of Mercarbide.<BR> Though it is quite rational to think the structure of Methanoxytrimercarbide HC ?? to be prototypical form for the substances of this series, it seems rather doubtful whether such a substance could be actual molecule of Mercuroform or not.
- 社団法人 日本薬理学会の論文
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