P01 超音波照射を用いたケトン誘導体の還元的カップリング反応(第I部,ポスター発表)
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概要
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Various ketones were reductively coupled to give the corresponding pinacole. Ketones were substituted with methyl, hydroxyl, acetoxy, halogen and amine on the benzene ring. Using ultrasonication, the reaction time changed shorter and the yields of the reductive coupling reaction changed better. The typical reaction was as follows. Substituted acetophenone were dissolved in THF. The solution was added with TiCl_4 and Zn in THF at 0℃ and the reaction mixture was ultrasonicated under argon. The reaction mixture was added by sodium hydrogencarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts were concentrated in vacuo and the concentrated solution was chromatographed over silica gel and eluted with hexane-ethyl acetate to give the corresponding pinacol. The pinacol changed to the corresponding pinacolone using strong acid, but pinacol did not change easily to pinacolone using ultrasonication with TiCl_4 in short time. In the case of acetophenone, the corresponding pinacol was obtained in 75% for 2h without using ultrasonication, however by using ultrasonication the same reductive coupling reaction of acetophenone was achieved in 90% only for 10 min. When acetophenone substituted with nitro group was used as the substitute, the nitropinacol produced in the reaction was easily reduced to aminopinachol in the reductive couppliung Reductive coupling of fluoroacetophenone showed high yield in this reaction.
- 日本ソノケミストリー学会の論文
- 2008-12-05
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