P19 超音波照射を用いた金属による有機合成への活用(ポスター発表)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Various metals were used for organic synthesis with ultasonication. Zinc showed the extreme effect for the C-C coupling reaction. Various ketones were reductively coupled to give the corresponding pinacole. Ketones were substituted with methyl, hydroxyl, acetoxy, halogen and amines on the benzene ring. The typical reaction was achieved as follows. Substituted acetophenones were dissolved in THF. The solution was added with TiCl_4 and Zn in THF at 0℃ and the reaction mixture was ultrasonicated under argon. The reaction mixture was added by sodium hydrogencarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts were concentrated in vacuo and the concentrated solution was chromatographed over silica gel and eluted with hexane-ethyl acetate to give the corresponding pinacol. The pinacol changed to the corresponding pinacolone using strong acid, but pinacol did not change easily to pinacolone using ultrasonication with TiCl_4 in short time. In the case of acetophenone, the corresponding pinacol was obtained in 75% for 2h without using ultrasonication, however by using ultrasonication the same reductive coupling reaction of acetophenone was achieved in 90% only for 10 min. When acetophenone substituted with nitro group was used as the substitute, the nitropinacol produced in the reaction was easily reduced to aminopinachol in the reductive coupling. Reductive coupling of fluoroacetophenone showed high yield.
- 日本ソノケミストリー学会の論文
- 2010-10-21
著者
関連論文
- 日本酒の成分分析
- 活性酸素法 (AOM) の条件下でのメチオニン酸化生成物の単離
- Po-04 大学における理科教員研修の実施例 : 東京学芸大学理科教員高度支援センターASCeSTの場合(ポスター発表)
- D45 東京学芸大学理科教員高度支援センターにおけるサイエンスリーダーズキャンプの取り組みとその成果(セッションD4,日本理科教育学会第51回関東支部大会)
- D41 μGにおける実験報告1 : 取り組みの目的と成果(セッションD4,日本理科教育学会第51回関東支部大会)
- Facile Synthesis of 4-Alkoxy-2, 3, 6-trimethylphenols Using Trimethylhydroquinone with Aluminium Trichloride in Alcohols
- D44 東京学芸大学理科教員高度支援センターにおける小・中学校教員に対する教員研修の取り組みとその一例(セッションD4,日本理科教育学会第51回関東支部大会)
- 17. 超音波を用いたトコフェロール関連化合物の合成と酸化反応
- 2 超音波照射を活用したヒドロキシ基導入反応
- 19. 超音波を活用した酢酸銅(II)/酢酸マンガン(III)による置換フェノール類の酸化反応
- 超音波を用いたフェノール性水酸基の導入反応(ソノケミストリーの新しい展開)
- 18. 超音波照射下での置換フェノール類の酸化反応
- 超音波照射下でのマンガン(III)トリスアセチルアセトネートMn(III)(acac)_зを用いた酸化反応
- P19 超音波照射を用いた金属による有機合成への活用(ポスター発表)
- 10. シリカゲルを用いた超音波照射下でのフラボノイドの合成
- 16 超音波照射を用いたフェノール性化合物の酸化反応(ソノケミカル反応と物質創製)
- 13. リパーゼを用いた水酸基の選択的アセチル化への超音波の効果について
- P01 超音波照射を用いたケトン誘導体の還元的カップリング反応(第I部,ポスター発表)
- P8 還元的カップリング反応への超音波照射の影響(ポスターセッション)
- A13 ケトンの還元的カップリング反応への超音波照射の影響