31(D-1) ワンポットグリコシル化反応を用いる生理活性糖鎖(ダイメリックルイスXおよびシアル酸含有糖アミノ酸)の高速合成法の開発(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Oligosaccharides on cell surface play important roles in many biological processes. Most biologically active oligosaccharides are rare, and are difficult to be purified. Additionally, their structural diversity based upon stereo- and regio-isomers makes it difficult to not only determine their structures, but also to accomplish its chemical synthesis in comparison with those of oligopeptides and oligonucleotides. We have investigated the one-pot glycosylation based on the chemoselective activation of glycosyl donors attached with different leaving groups with appropriate activators. Herein we report the high-speed synthesis of biologically active oligosaccharides (dimeric Lewis X and sialo-containing glycosyl amino acids) by one-pot glycosylation. In the first topic, we descried the synthesis of a protected dimeric Lewis X epitope by sequential one-pot glycosylation and an application to the automated synthesis of a protected dimeric Lewis X library. We designed sequential one-pot four-step glycosylations to provide octasaccharide 12 from five different building blocks 2 and 4-7. One-pot glycosylation using 2-5 provided the glycosyl fluoride 3 in good yield. The following one-pot glycosylation involving glycosylation of 2 with the glycosyl fluoride 3 and coupling with additional two building blocks 4 and 5 afforded a protected octasaccharide 12 in excellent yield. The synthesis of 12 member hepta-to di-saccharides 13 and 14 was accomplished by the one-pot glycosylation utilizing an solution-phase automated synthesizer. In the next topic, we report one-pot glycosylation involving sialylation to provide sialo-containing glycosyl amino acids 19 and 20. We first examined glycosidation of thiosialoside varying the protecting group at the C5 amino group. N-Troc thiosialoside 21 was found to be effective for sialylation. Using the sialyl donor 21, linear and branched type one-pot glycosylations were accomplished to provide linear and branched trisaccharides 27 and 31 in excellent yields with good stereoselectivity at the anomeric position.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2004-10-01
著者
-
高橋 孝志
東工大院理工
-
高橋 孝志
東京工業大学理工学研究科応用化学専攻
-
高橋 孝志
東京工業大学大学院理工学研究科
-
田中 浩士
東工大院理工
-
的場 宣篤
東工大院理工
-
安立 昌篤
東工大院理工
-
塚本 裕一
東工大院理工
-
田中 浩士
東京工業大学大学院理工学研究科
関連論文
- 3B04 コンビナトリアル合成法によるベンゼノイド液晶化合物の探索(化学・材料)
- 3 分子力場計算に基づくタキソール合成中間体の分子設計とその合成研究(口頭発表の部)
- 2C10-1 変異型ホスホリパーゼDにより合成されたホスファチジルイノシトールの異性体解析(酵素学・酵素工学・タンパク質工学,一般講演)
- 多様性指向型合成技術を利用したケミカルプローブの開発--ポリフェノール類のコンビナトリアル合成 (特集 ケミカルバイオロジーの実際)
- 研究開発の効率化
- 3P-2128 無細胞タンパク質合成系とビーズディスプレイを用いた糖鎖結合性タンパク質の解析法(12d 糖鎖工学,一般演題,生体分子工学,伝統の技と先端科学技術の融合)
- コンビナトリアルケミストリーからケミカルゲノミックスへ (第20回バイオテクノロジーシンポジウム予稿集) -- (講演会の部)
- 18 自動合成ロボットを活用した(±)-Baccatin IIIの全合成(口頭発表の部)
- 8 直接的かつ立体選択的グリコシル化反応を用いるVersipelostatin糖鎖誘導体合成および構造訂正(口頭発表の部)
- 39 スピルコスタチンAの全合成と結合タンパク質ネットワーク解析(口頭発表の部)
- 有機化学とコンピュータケミストリー
- 4 大員環エノラートを鍵中間体とするSarcophytol AおよびSteroid骨格の合成と理論計算(口頭発表の部)
- 18 エンジイン化合物(ネオカルチノスタチン-クロモフォア、ダイネミシンA)の合成及びそのDNA切断活性(口頭発表の部)
- コンビナトリアルケミストリーを活用した天然物とその類縁体の高速合成法の開発
- コンビナトリアル化学とラボオートメーション技術を利用するケミカルプローブ開発 (ケミカルバイオロジー) -- (生理活性物質のケミカルバイオロジー ケミカルバイオロジーの技術革新)
- 22 α(2,8)およびα(2,9)オリゴシアル酸の立体選択的合成法の開発(口頭発表の部)
- 天然物由来化合物ライブラリーを利用したケミカルプローブ探索:創薬ターゲットを見つけるために (特集 飛躍するケミカルバイオロジー--化学から生命現象を明らかに)
- 31(D-1) ワンポットグリコシル化反応を用いる生理活性糖鎖(ダイメリックルイスXおよびシアル酸含有糖アミノ酸)の高速合成法の開発(口頭発表の部)
- MRI造影効果を有するオリゴキトサン誘導体の合成とその機能評価
- コンビナトリアルケミルトリーとゲノム機能解析への展望
- シリルリンカーを用いた糖ハイブリッド9員環エンジインライブラリーの固相合成法に関する研究
- 21 自動合成を指向した生理活性糖鎖のライブラリー構築 : ファイトアレキシンエリシター活性を有する糖質の合成と構造活性相関(口頭発表の部)
- コンビナトリアルケミストリーの将来展望
- 9 シアロ糖鎖の合成研究(口頭発表の部)
- プロスタグランジン骨格合成の新展開
- 48 One-Pot Glycosidationを利用したファイトアレキシンエリシター活性を有するオリゴ糖の合成(口頭発表の部)
- 溶媒効果を取り入れた3糖の立体配座解析 (生物活性物質と計算化学)
- Macを120%活用するために--ワ-プロとChemDrawだけではもったいない (研究ツ-ルとしてのMacintosh)
- Macは化学研究にどのように使えるか (研究ツ-ルとしてのMacintosh)
- 3 理論計算に基づいたオリゴ糖の新規合成法の開発と立体配座解析(口頭発表の部)
- 匂いのない化学--糖鎖のモデリング--実例をまじえて (糖--その多様性を探る) -- (構造解析・分析)
- 光機能とサスティナブルケミストリー コンビナトリアル化学,天然有機化合物のコンビナトリアル合成法を確立するまで
- コンビナトリアルケミストリーを活用した液晶化合物合成
- コンビナトリアルケミストリーの手法と液晶合成への応用
- 6(B-2) マクロファージ泡沫化阻害活性を有するボーベリオライド類のライブラリー合成と活性評価(口頭発表の部)
- 3B13 コンビナトリアルケミストリーの手法を用いた新規バナナ型液晶化合物の合成と物性(化学・材料)
- 1A14 キラルバナナ型液晶のB2相の強誘電・反強誘電性発現における偶奇効果(物理・物性)
- 40 天然物の母骨格を有する化合物ライブラリーの構築 : マクロスフェライド誘導体のコンビナトリアル合成(口頭発表の部)
- 20 固相合成法を利用したオーリライドおよび環状デプシペプチドライブラリーの合成(口頭発表の部)
- マクロファージ泡沫化阻害剤 Beauveriolide III の立体と活性発現に関する研究
- 若者よ, ベンチャー精神を持って飛び出せ
- ポストゲノムにおける化学の重要性(オピニオン,ポストゲノム時代の有機化学)
- コンビナトリアルケミストリーにおける高分子の役割
- 39 π-アリルパラジウムへのアルケン、アレンの連続的分子内挿入反応を利用した新規骨格合成法と天然物合成への応用(口頭発表の部)
- 3C02 固相合成法を利用したトロポノイド液晶分子の合成研究 (2)
- パラジウム触媒を用いるβ-ケト酸アリル及びギ酸の新反応とその天然物合成への応用
- 21世紀の創薬を支える新技術(創薬を支える新技術)
- 天然物合成にコンピュータは欠かせない(10年後の天然物化学は)
- 53 中員環の立体制御を用いたビシクロフムレノン及びペリプラノンAの全合成(口頭発表の部)
- 29 理論計算に基づくラジカル環化反応前駆体の分子設計とステロイド骨格合成への応用(口頭発表の部)
- コンビナトリアルケミストリー
- 14 コンビナトリアルケミストリーを指向した活性型ビタミンD_3の固相合成研究(口頭発表の部)
- コンビナトリアルケミストリーと機能性物質の合成研究 (特集 コンビナトリアルケミストリーの応用展開)
- コンビナトリアルケミストリ-の有機合成における新展開
- エンジイン構造をもつ制がん性抗生物質のモデル化合物 (1992年の化学-6-)
- 私の留学体験--若者よ飛びだせ! (海外留学ガイド)
- 有機合成の新手段--コンピュ-タ-の活用 (有機合成の新しいトレンド)
- 2 立体配座解析に基づく中員環歪み分子の合成設計 : ネオカルチノスタチン・エスペラミシン骨格の合成研究(口頭発表の部)
- 中・大員環立体化学制御を利用した天然物合成における分子力場計算の応用 (有機合成を指向するコンピュ-タ-の利用)
- 中・大員環化合物の立体化学制御--分子力場計算に基づく立体選択性の予測と天然物合成
- 有機合成の新手段 : コンピューターの活用
- 多様性指向型合成技術を利用したケミカルプローブの開発 : ポリフェノール類のコンビナトリアル合成
- ステロイド合成の新展開 : ステロイドCD環および側鎖の立体選択的合成
- 合成工学的新技術を利用した天然物およびその誘導体の効率的合成
- 溶媒効果を取り入れた3糖の立体配座解析
- 中・大員環立体化学制御を利用した天然物合成における分子力場計算の応用
- 中・大員環化合物の立体化学制御 : 分子力場計算に基づく立体選択性の予測と天然物合成
- パラジウム触媒で得られるブタジエンテロマーを利用した天然化合物の新しい合成法
- P-39 シガトキシンの全合成(ポスター発表の部)
- 18 分子内C-グリコシル化反応を利用したpolygalolide類の合成研究(口頭発表の部)
- 22 テロメスタチンの全合成および5-プロモオキサゾールを基盤としたテロメスタチン類縁体の合成と活性評価(口頭発表の部)