105(P-62) Monensin二価誘導体のイオン輸送能とコンフォメーションに関する研究(ポスター発表の部)
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概要
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Antibiotic monensin (1), isolated from Streptomyces cinnamonensis, selectively transports Na^+ ion across the lipophilic biological membrane. Since the diameter of Na^+ ion is close to that of Ca^<2+> ion, the modification of monensin (1) to the divalent molecules should lead to the Ca^<2+> ionophores. Thus, we prepared 25-carboxymonensin (2) with two carboxyl groups at both ends of the molecule and measured its Ca^<2+> ion transport activity by a CHCl_3 liquid membrane method setting pH of the ionic water phase at 6.0, 7.4 and 10.0. Compound 2 transported more Ca^<2+> ion at pH 10.0 than at pH 7.4, indicating that 25-carboxymonensin shows more Ca^<2+> ion transport activity in divalent form. We measured long range ^<13>C-^1H coupling constants (^3J_<CH>) of 25-carboxymonensin (2) and 7-O-benzyl-25-carboxymonensin (2a) by J-HMBC experiment and compared with those of monensin. The values of ^3J_<CH> of 2 and 2a were similar to that of monensin, suggesting that the conformations of 25-carboxymonensins in a solution are almost same as that of monensin. These results indicated that 25-carboxymonensins transported Ca^<2+> ion in the similar conformation to monensin. We also prepared another dicarboxylic monensin derivative, 27-carboxymonensin (3), which could adopt to dicarboxylic form (3a) and lactone form (3b) depending on pH. The dicarboxlic form showed higher Ca^<2+> ion transport activity than the lactone form.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2001-09-01
著者
-
荻原 幸夫
日薬大
-
水上 元
名市大院薬
-
田中 理恵
名市大院薬
-
榊原 仁作
名市大院薬
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永津 明人
名市大院薬
-
畑野 研一郎
名市大院薬
-
荻原 幸夫
名市大院薬
-
榊原 仁作
名古屋市大 大学院 薬
-
Nagatsu A
Nagoya City Univ. Nagoya Jpn
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