60(P-37) インドネシア産海綿Theonella swinhoeiから得られた環状ペプチド類(ポスター発表の部)
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概要
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In our continuing search for novel bioactive substances from marine organisms, we have isolated eight new compounds, theonellapeptolides Ile (5), IV (6), V (7), VI (8) and barangamides A (9)-D (12), along with known theonellapeptolides Ia (1), Id (2), Ie (3), IId (4) from the sponge Theonella swinhoei collected in Baranglompo Island, Indonesia. The structures and absolute configurations of the component amino acids were deduced from the ^1H NMR comparison of hydrolysates of each peptide with authentic samples and applications of Marfey' s method. Each of the new theonellapeptolides (5-8) existed as a mixture of several conformers in solution, thus showed broad and complex NMR signals. Therefore, the structure elucidation was mainly carried out by MS analysis of ring-opened products obtained by hydrolysis or methanolysis of 5-8. The structure of 5 was confirmed by conversion to 13 that also derived from the known compounds 2-4. Interpretation of the NMR spectra led to elucidation of the structures of barangamides (9-12). The positions of diastereomeric Me-Ile units in 9 and 11 were successfully assigned by detailed analysis of coupling constants and NOE data. Theonellapeptolides and barangamides are tridecapeptide lactones and cyclic undecapeptides, respectively, possessing a high proportion of D-amino acids and N-methylated amino acids. Known theonellapeptolides have been shown to be cytotoxic, whereas barangamide A (9) and new theonellapeptolide Ile (5) were inactive at the same concentration. Some of the theonellapeptolides (1,2,4) showed mild immunosuppressive activity, while barangamide A was inactive. It is interesting to note that small variation in the structures of these compounds significantly affect their biological activity. Further chemical and biological studies are under way.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2000-10-01
著者
-
田中 淳一
琉球大理
-
比嘉 辰雄
琉球大理
-
Roy Michael
琉球大理
-
大谷 郁子
琉球大理
-
市場 俊雄
沖工技セ
-
Satari Rachmaniar
Research and Development Centre for Oceanology, LIPI
-
田中 淳一
琉球大・理・海洋自然科学
-
田中 淳一
琉球・理・海洋
-
田中 淳一
琉球大学理学部
-
Tanaka Junichi
College Of Science University Of The Ryukyus
-
Tanaka J
Department Of Chemistry Biology And Marine Science University Of The Ryukyus
-
Satari Rachmaniar
Research And Development Centre For Oceanology Lipi
-
Tanaka Junichi
Department Of Chemistry Biology And Marine Science University Of The Ryukyus
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