109(P42) ラジカル付加・閉環反応を基盤とする天然物の合成研究(ポスター発表の部)

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概要

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• The radical addition-cyclization which involves hetero-atom radical addition to the multiple bond, intramolecular cyclization of the resulting carbon radical to another multiple bond in the same molecule, and then trapping of the cyclized radical with another hetero-atom radical provides a synthetically useful method for the construction of mono and bifunctionalized cyclic compounds. (1) Sulfanyl Radical Addition-Cyclization of Dienes and Its Application to Natural Product Synthesis The sulfanyl radical addition-cyclization of dienylamides proceeded smoothly to give five- to eight-membered lactams, of which 8 was effectively used as a key intermediate for the synthesis of imidazole alkaloids such as anantine. Combination of the sulfanyl radical addition-cyclization of dienylhydroximates and hydrolysis of the resulting cyclic hydroximates provided a new method for the construction of α,β-disubstituted γ-lactones including a lignan, oxo-parabenzlactone. (2) Stannyl Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers and Its Application to Natural Product Synthesis The stannyl radical addition-cyclization of oxime ethers connected with aldehydes or ketones proceeded smoothly to give the hetero- and carbo-cyclic amino alcohols, of which 17-19, prepared from D-glucose, galactose, and xylose, were effectively converted into glycosidase inhibitors such as aminocyclitols and 1-deoxynojirimycin. (-)-Balanol, a potent inhibitor of PKC, and its enantiomer were effectively synthesized via the shortest route involving the stannyl radical addition-cyclization of oxime ether 31 followed by the optical resolution of the resulting hydroazepine 34.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1996-09-02

著者

• 本田 裕子

  神戸薬大:(現)城西大学薬学部

• 木口 敏子

  神戸薬大

• 内藤 猛章

  神戸薬大

• 内藤 猛章

  神戸女子薬科大学

• 二宮 一彌

  神戸女薬大

• 宮田 興子

  神戸薬大

• 二宮 一弥

  神戸薬大

• 二宮 一彌

  神戸薬大

• 西口 敦子

  神戸薬大

• 田尻 和美

  神戸薬大

• 鳥枝 真由美

  神戸薬大

• 内藤 猛章

  神戸薬科大学

• 宮田 興子

  神戸薬科大学

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