60 エナミドの還元的光閉環反応とアルカロイド合成

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概要

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• While studying enamide photocyclization, we found a new reductive photocyclization of enamides which was successfully applied to an asymmetric synthesis of alkaloids and related compounds in the presence of a chiral metal hydride. Reductive photocyclization of the enamides (10a), (10b), and (18b) in the presence of NaBH_4 afforded the corresponding hydrogenated lactams (11a), (12a), (12b), and (21b), which were then converted into yohimban (13), alloyohimban (14), alloyohimbone (15), and epicosta-clavine (22), respectively. Based on the result of asymmetric reductive photocyclization of the enamide (23) in the presence of a chiral metal hydride, we succeeded in an asymmetric synthesis of xylopinine (28) as follows. To an ethereal solution of LiAlH_4, a solution of quinine in THF was added dropwise at room temperature under nitrogen atmosphere. After stirring at room temperature for 20 min., the enamide (25) in C_6H_6 was added to the above solution at 0°. Irradiation of the resulting solution at 0°with a high pressure mercury lamp (Pyrex filter) for 75 min. led to the formation of two chiral lactams (26) and (27). Reduction of the lactam (27) with LiAlH_4 furnished chiral xylopinine (28) with the optical yield of 37%. Further, a direct formation of chiral xylopinine (28) from the enamide (25) upon irradiation in a dilute C_6H_6-THF solution of LiAlH_4-quinine complex provided a useful synthesis of the protoberberine alkaloid in one manipulation.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1981-09-10

著者

• 木口 敏子

  神戸薬大

• 多田 幸子

  Kobe Women's College Of Pharmacy

• 内藤 猛章

  神戸女子薬科大学

• 二宮 一彌

  神戸女薬大

• 二宮 一弥

  神戸薬大

• 内藤 猛章

  神女薬大

• 多田 幸子

  神女薬大

• 橋本 千代美

  神女薬大

• 勝見 琴美

  神女薬大

• 木口 敏子

  神女薬大

• 二宮 一弥

  神女薬大

• 勝見 琴美

  Departments Of Hygienic Sciences Kobe Women's College Of Pharmacy

• 橋本 千代美

  Kobe Women's College Of Pharmacy

• 内藤 猛章

  神戸薬科大学

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