74(P58) 天然有機化合物合成を指向した立体選択的炭素-炭素結合反応の開発(ポスター発表の部)

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概要

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• Michael addition and [2,3]Wittig rearrangement reactions are useful tools of carbon-carbon bond formation with introduction of chiral center(s), for organic synthesis. In this study, we examined to control the stereochemistry of these reactions catalytically. 1) Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsiloxy) furans Reaction of 2-(trimethylsiloxy) furans and electrophiles provides butenolides which constitute the subunits of several natural products, but no enantioselective version has been reported. Thus, we examined asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsiloxy)furans and 3-[(E)-2-butenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one in the presence of a chiral Lewis acid and found that the reaction using Sc(OTf)_3 modified with (R)-3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol as a catalyst showed high diastereoselectivity (anti: syn=50: 1) and moderate enantioselectivity (68%ee). In addition to this, Cu(OTf)_2-bis(oxazoline) complex was found to catalyze the desired reaction to give 4-substituted butenolide of 95%ee, though diastereoselectivity slightly diminished (9: 1). 2) Co(III)-salen catalyzed [2,3]Wittig rearrangement reaction [2,3]Wittig rearrangement of allyl ethers or sulfides provides homoallyl alcohols or sulfides bearing two stereogenic centers, which serve as useful building blocks. Study on catalytic and asymmetric [2,3]Wittig rearrangement, however, remains at preliminary stage. We recently found that Co(III)-salen complex was a good catalyst for asymmetric carbene transfer reaction such as cyclopropanation. Based on this result, we examined the reaction of allyl aryl sulfides and diazoacetic acid esters in the presence of Co(III)-salen catalyst and found that the reaction proceeded with high diastereoselectivity and good enantioselectivity to give 2-arylthio-3-alkyl (or aryl)-4-pentenoic acid esters, via the corresponding S-ylides.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1997-07-20

著者

• 福田 勉

  長崎大院生産科学

• 香月 勗

  九大理

• 伊藤 克治

  福岡教育大学

• 濱田 哲也

  九大院理

• 福田 勉

  長崎大学工学部応用化学科

• 北嶋 浩

  九大理

• 福田 勉

  九大理

• 錦織 寿

  九大理

• 濱田 哲也

  九大理

• 北嶋 浩

  九州大学理学部化学教室

• 錦織 寿

  九大院理

• 伊藤 克治

  福岡教育大:crest

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