16 ベチバー精油のセスキテルペンZizanoic Acidの構造
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概要
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A novel sesquiterpene carboxylic acid has been isolated from the essential oil of the vetiver (Vetiveria zizanoides Stapf) cultivated in Japan and was named zizanoic acid. The tricyclic structure (I) has been proposed for this acid from evidence outlined below. Dihydrozizanoic acid (V) was degraded to the norketone (X) through several steps, and it has been established that the ring to which the carboxyl group is attached is five-membered. Ozonolysis of methyl zizanoate (II) afforded the keto ester (XII) whose IR spectrum indicated strainless nature of this cyclic ketone and no existence of methylene adjacent to the keto group. On oxidation with lead tetraacetate followed by Jones' reagent, the diolester (XX) gave the seco-diacid (XXII), being a five-membered ketone. The presence of a gem. dimethyl group on C_2 was indicated by appearance of the most intense peak of m/e 102 (CH_3 CH_3 C=C OH^+ OCH_3) in the mass spectrum of the methylester of XXII and formation of isopropenyl group by photochemical cleavage of the ketoester (XIII). The unsaturated diacid (XXVII) was treated with Ac_2O to yield the anhydride (XXIX), and hydrolysis of the latter regenerated the original diacid (XXVI). Futhermore ditosylate of the diol (XXVIII) underwent ring closure to afford a cyclic ether by treatment with base. These results show that C_9-C_1 bond and the carboxyl group of zizanoic acid is in cis relationship. In addition of the above fact, ORD measurement of some ketone derivatives led to the absolute configuration shown by I for zizanoic acid.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1967-09-25
著者
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