1 ビス-γ-ラクトン化反応 : (±)-CanadensolideおよびC_5エピ体の合成と立体構造の改訂
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概要
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Canadensolide is a mould metabolite produced by Penicillium canadense which shows antigerminative activity against fungi. Its structure and stereochemistry have been determined as (1a) by McCorkindale and vicinal coupling between 5-H and 6-H (4.5 Hz) in the nmr spectrum has been ascribed to the trans-disposition of these hydrogens. Compound (1a) and its C-5 epimer (1b) were synthesized stereoselectively in following pathways. Treatment of (4a) with Milas reagent led to bis-γ-lactone (13) directly, which was then converted to (1a) by acid-hydrolysis followed by Mannich reaction. On the other hand, treatment of (4a) with performic acid followed by hydrolysis with acid and subsequent introduction of the exomethylene group of the resulting γ-lactone mixture gave (1b). Comparison of the spectra of these synthetic products with those of the natural counterpart demonstrated that the stereochemistry (1a) previously assigned to canadensolide was incorrect and should be revised to (1b). It was found that treatment of some olefinic diacylhypoiodites in DMSO with silver acetate yields the corresponding bis-γ-lactone derivatives in one step. Employing this method, dicarboxylic acids (17), (19), (20), (21) and (22) were converted to (18), (25), (26), (14) and (16), respectively, in good yields. Application of this reaction to compound (30) and (31) leading to (1a) and (1b), respectively, is now under investigation.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1973-10-01
著者
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