エチル4-(2-ベンジルアルキルオキシ)ベンゾエート類およびそれらの鏡像異性体の合成と抗幼若ホルモン活性
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概要
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エチル4-(2-ベンジルアルキルオキシ)ベンゾエート類とそれらの鏡像異性体を合成し,カイコ幼虫に対する早熟変態誘起活性を検討した.エチル4-(2-ベンジルヘキシルオキシ)ベンゾエート(6)とヘプチル誘導体(7)が比較的低薬量で活性を示すことを見いだした.化合物6と7の鏡像異性体をキラル補助剤オキサゾリジノンを用いて合成した.S体は0.1と1μgの低薬量においてR体より強い活性を示したが,高薬量では逆にR体の方が強い活性を示した.化合物6の早熟変態誘起活性は幼若ホルモンアゴニストであるメソプレンによって完全に打ち消されたが, 20-ヒドロキシエクダイソンの摂食では影響なかった.エステル基は早熟変態誘導活性に必要であった.化合物6のS体を5齢幼虫に投与した場合,幼虫期間を延ばし営繭の開始を遅らせた.これは6Sが抗JH活性とともにJH様活性をもつ可能性を示唆している.
- 2007-05-20
著者
-
桑野 栄一
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Agricultural Chemistry, Kyushu University
-
古田 賢次郎
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
芦邊 希代
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
白橋 浩光
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
藤田 雄大
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
山下 春菜
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
山田 直隆
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Ag
-
桑野 栄一
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
山田 直隆
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
山下 春菜
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
桑野 栄一
九大院 農学
-
芦邊 希代
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
桑野 栄一
九大院・生資環
-
Furuta Kenjiro
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
山田 直隆
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
白橋 浩光
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
Ashibe Kiyo
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
Fujita Norihiro
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
Furuta Kenjiro
Laboratory Of Pesticide Chemistry Department Of Applied Genetics And Pest Management Faculty Of Agri
-
桑野 栄一
Laboratory of Pesticide Chemistry, Department of Applied Genetics and Pest Management, Faculty of Agriculture, Kyushu University
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