植物精油オイゲノールの微生物代謝 : 二重結合の移動を伴う新規水酸化反応

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植物精油eugenolは自然界に広く存在し、安価な農業余剰産物である。オイゲノールはPseudomonas属やCorynebacterium属細菌によってFig.1に示したように代謝されることが知られている。この中でオイゲノールからコニフェルアルコールへの変換は二重結合が移動すると同時に酸化されるユニークな反応が予想されるが、この変換に関する酵素化学的知見は全く得られていない。オイゲノール代謝における中間体フェルラ酸は抗酸化剤、医薬品出発原料となり、また、コニフェリルアルコールは高価な香料として知られている。本報ではP.fluorescensE118のオイゲノール代謝について、酵素レベルでの検討を試みた。We isolated a eugenol-degrading bacterium Pseudomonas fluorescens E 118.This strain produced a novel enzyme,eugenol dehydrogenase which catalyzes the formation of coniferyl alcohol from eugenol.The enzyme required an electron acceptor such as phenazione methosulface(PMS).The enzyme was purified 242-fold with a 22.4% overall recovery from the eugenol-induced cells of P.fluorescens E118.The purified enzyme appeared to be homogeneous,judging from the analysis of polyacrylamide gel electrophoresis.The enzyme was a 68.6 kDa protein composed of two different subunits (α　subunit 10.4kDa and βsubunit 58.2kda).The enzyme exhibited a cytochrome c-like absorption.The α subunit containing heme c seemed to play an important role for the dehydrogenation reaction.The enzyme also catalyzes the dehydrogenation of 4-alkylphenol into the corresponding alkyl 1-(4-hydroxyphenyl)-alcohol,and vanillyl alchol into vanillin,respectively.The reaction products were isolated and identified.These reaction seemed to proceed through the same mechanisms.
岡山大学の論文

植物精油オイゲノールの微生物代謝 : 二重結合の移動を伴う新規水酸化反応

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